4-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one | 1575-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-methyl-2(5H)-furanone；5-hydroxy-4-ethyl-5H-furan-2-one；4-Hydroxy-3-aethyl-but-2-enolid；4-Hydroxy-3-ethyl-but-2-enolid；4-Ethyl-5-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one；3-ethyl-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1575-49-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: CABIZTHYZVUARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  323.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到3-ethylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环取代基对N-芳基马来酰亚胺的巯基加成和水解反应的影响

  摘要：

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02036
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3-ethyl-2H-furan-5-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lactone chemistry. Synthesis of .beta.-substituted, .gamma.-functionalized butan- and butenolides and succinaldehydic acids from glyoxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a013

文献信息

• Coumarin-based fluorogenic agents and uses thereof for specific protein labelling
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US09701667B2

  公开（公告）日：2017-07-11

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。描述了包含具有Formula I结构的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00283a009

  日期：1989.10
• Roy, Bhairab Nath; Singh, Girij Pal; Lathi, Piyush Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 3, p. 394 - 404
  作者：Roy, Bhairab Nath、Singh, Girij Pal、Lathi, Piyush Suresh、Mitra, Rangan、Nath, Naba K.、Kalyanachakravarthi、Nangia, Ashwini

  DOI：——

  日期：——
• A direct route for the synthesis of (E)-3-alkyl-4-oxo-2-butenoic acid esters
  作者：Sylvain Laugraud、Andre Guingant、Jean D'Angelo

  DOI：10.1021/jo00230a026

  日期：1987.10