ethyl 2-amino-5-(4-bromophenyl)-3-furancarboxylate | 960521-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-(4-bromophenyl)-3-furancarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-(4-bromophenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 960521-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: ZRDBGXBDTRVMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-(4-bromophenyl)-3-furancarboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-7,8-dihydrofurano[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-4(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一种三环呋喃并[2,3-d]嘧啶酮类化合物及用途

  摘要：

  本发明涉及该类化合物以氰基乙酸乙酯和和不同取代基的氯丙酮为初始原料，在乙醇钠的作用下生成氰基乙酯化合物，然后在三氟乙酸的作用下分子内合环生成呋喃类化合物，再在三氯氧磷的作用下，分别与2‑吡咯烷酮、戊内酰胺和己内酰胺反应成环，得呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮化合物，然后在五硫化二磷的作用下进行氧硫交换得到呋喃并[2,3‑d]嘧啶硫酮类化合物。并将得到的54种三环呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮类化合物以DOX的阳性对照，对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞及A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：化合物C11，C17对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；化合物D5，D7对A549肺癌细胞有抑制活性；化合物C14对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性。

  公开号：

  CN113105469B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-oxobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 ethyl 2-amino-5-(4-bromophenyl)-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代呋喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡咯并[2,3-d]嘧啶酮文库的设计、组合合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10529-y

文献信息

• Furo[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidines as Mackinazolinone/Isaindigotone Analogs: Synthesis, Modification, Antitumor Activity, and Molecular Docking Study
  作者：Buer Song、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Chao Niu、Rustamkhon Kuryazov、Haji Akber Aisa、Jiangyu Zhao

  DOI：10.1002/cbdv.202201059

  日期：2023.3

  The chemical transformation of the tricyclic furo[2,3-d]pyrimidines was performed under isosteric and scaffold-hopping strategies focusing on the synthesis of its arylidene and imine-containing derivatives. Naturally-occurring alkaloids mackinazolinone and isaindigotone were as templates of target heterocycles. Synthesized compounds evaluated for their antitumor activity on human cancer cervical HeLa

  三环呋喃并 [2,3- d ] 嘧啶的化学转化是在等排和支架跳跃策略下进行的，重点是合成其亚芳基和含亚胺的衍生物。天然存在的生物碱 mackinazolinone 和异靛蓝作为目标杂环的模板。评估了合成化合物对人类宫颈癌 HeLa、乳腺癌 MCF-7 和结肠癌 HT-29 细胞系的抗肿瘤活性。四种化合物：8c、8e、10b和10c显示出对 HeLa 和 HT-29 细胞系的效力，IC 50值分别在 7.37–13.72 μM 之间。分子对接结果表明化合物8c和10b与靶EGFR蛋白结合良好，匹配度高。
• WO2007/147794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] FURAN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU FURANNE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007147794A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] Anti-viral agents of compounds of Formula (Ia) : wherein A, R¹, R² and R³ are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.
  [FR] L'invention concerne des agents antiviraux incluant des composés représentés par la formule (Ia) : dans laquelle A, R¹, R² et R³ sont tels que définis dans la description, des procédés permettant de les préparer et leur utilisation dans le traitement du virus de l'hépatite C (HCV).
• 一种三环呋喃并[2,3-d]嘧啶酮类化合物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105469B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及该类化合物以氰基乙酸乙酯和和不同取代基的氯丙酮为初始原料，在乙醇钠的作用下生成氰基乙酯化合物，然后在三氟乙酸的作用下分子内合环生成呋喃类化合物，再在三氯氧磷的作用下，分别与2‑吡咯烷酮、戊内酰胺和己内酰胺反应成环，得呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮化合物，然后在五硫化二磷的作用下进行氧硫交换得到呋喃并[2,3‑d]嘧啶硫酮类化合物。并将得到的54种三环呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮类化合物以DOX的阳性对照，对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞及A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：化合物C11，C17对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；化合物D5，D7对A549肺癌细胞有抑制活性；化合物C14对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性。
• Design, combinatorial synthesis and cytotoxic activity of 2-substituted furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone library
  作者：Buer Song、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Rustamkhon Kuryazov、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s11030-022-10529-y

  日期：——

  A facile protocol was developed for the combinatorial synthesis of furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone library via a one-pot condensation, from 2-amino furans/pyrroles. Herein reported process required a similar reaction condition, providing mild access to two diverse series of natural product-like heterocycles. Both furo[2,3-d]pyrimidinones and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinones were evaluated

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要