4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate | 1421369-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)cyclohexyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1421369-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₂ClF₃O₃
• 分子量: 450.885
• InChiKey: BABXIZGPCKJKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(4-(4-chlorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-(4-(4-CHLOROPHENYL) CYCLOHEX-1-ENYL) -3, 4-DIHYDRONAPHTHALEN-1 (2H)-ONE; AN INTERMEDIATE FOR ATOVAQUONE
  [FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE 2-(4-(4-CHLOROPHÉNYL)CYCLOHEX-1-ÉNYL)-3,4-DIHYDRONAPHTALÈN-1(2H)-ONE ; INTERMÉDIAIRE POUR ATOVAQUONE

  摘要：

  一种用于制备2-(4-(4-氯苯基)环己-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(V)的方法，该化合物是合成阿托喹酮[I]的关键中间体。制备化合物(V)的过程包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在碱的存在下反应，得到公式(XIa)的化合物；ii) 在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能，得到公式(V)的化合物。本发明还提供了一种制备化合物(XIa)的方法，包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在有机碱的存在下反应。还提供了另一种从化合物(XIa)制备化合物(V)的过程，包括在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能的消除反应。

  公开号：

  WO2013014486A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)环己酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bhairab N; Singh, Girij P; Lathi, Piyush S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 1299 - 1312

  摘要：

  DOI：