4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate | 1421369-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)cyclohexyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1421369-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₂ClF₃O₃
• 分子量: 450.885
• InChiKey: BABXIZGPCKJKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(4-(4-chlorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-(4-(4-CHLOROPHENYL) CYCLOHEX-1-ENYL) -3, 4-DIHYDRONAPHTHALEN-1 (2H)-ONE; AN INTERMEDIATE FOR ATOVAQUONE
  [FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE 2-(4-(4-CHLOROPHÉNYL)CYCLOHEX-1-ÉNYL)-3,4-DIHYDRONAPHTALÈN-1(2H)-ONE ; INTERMÉDIAIRE POUR ATOVAQUONE

  摘要：

  一种用于制备2-(4-(4-氯苯基)环己-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(V)的方法，该化合物是合成阿托喹酮[I]的关键中间体。制备化合物(V)的过程包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在碱的存在下反应，得到公式(XIa)的化合物；ii) 在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能，得到公式(V)的化合物。本发明还提供了一种制备化合物(XIa)的方法，包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在有机碱的存在下反应。还提供了另一种从化合物(XIa)制备化合物(V)的过程，包括在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能的消除反应。

  公开号：

  WO2013014486A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)环己酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bhairab N; Singh, Girij P; Lathi, Piyush S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 1299 - 1312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Roy, Bhairab N; Singh, Girij P; Lathi, Piyush S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 1299 - 1312
  作者：Roy, Bhairab N、Singh, Girij P、Lathi, Piyush S、Agrawal, Manoj K、Mitra, Rangan、Trivedi, Anurag

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-(4-(4-CHLOROPHENYL) CYCLOHEX-1-ENYL) -3, 4-DIHYDRONAPHTHALEN-1 (2H)-ONE; AN INTERMEDIATE FOR ATOVAQUONE<br/>[FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE 2-(4-(4-CHLOROPHÉNYL)CYCLOHEX-1-ÉNYL)-3,4-DIHYDRONAPHTALÈN-1(2H)-ONE ; INTERMÉDIAIRE POUR ATOVAQUONE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013014486A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A process for preparation of 2-(4-(4-chlorophenyl) cyclohex-l-enyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1(2H)-one (V), key intermediate for synthesis of Atovaquone [I]. The process for preparation of compound(V) comprising of the steps of; i) Reaction of 2-(4-(4-chlorophenyl)-1-hydroxycyclohexyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1(2H)-one (IV) with trifluro acetic anhydride in presence of base in organic solvent to yield compound of formula (XIa) ii) Elimination of trifluoroacetyl functionality of compound (XIa) in organic solvent and in presence of organic base to give compound of formula (V). The invention also provides a Process for preparation of compound(XIa) comprising of the steps of; i) reaction of 2-(4-(4-chlorophenyl)-l-hydroxy cyclohexyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1(2H)-one (IV) with trifluro acetic anhydride in presence of organic base in organic solvent. A further process is provided for preparation of compound(V) from compound (XIa) comprising elimination reaction of trifluoroacetyl functionality compound (XIa) in organic solvent and in presence of organic base.

  一种用于制备2-(4-(4-氯苯基)环己-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(V)的方法，该化合物是合成阿托喹酮[I]的关键中间体。制备化合物(V)的过程包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在碱的存在下反应，得到公式(XIa)的化合物；ii) 在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能，得到公式(V)的化合物。本发明还提供了一种制备化合物(XIa)的方法，包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在有机碱的存在下反应。还提供了另一种从化合物(XIa)制备化合物(V)的过程，包括在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能的消除反应。