[PtCl(η¹-CH₂-CH₂-OMe)(1,10-phenanthroline)] | 884655-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: [PtCl(η¹-CH₂-CH₂-OMe)(1,10-phenanthroline)]
• 英文别名: [PtCl(η¹-CH₂-CH₂-OMe)(phen)]；Chloroplatinum(1+);methoxyethane;1,10-phenanthroline
• CAS: 884655-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂OPt
• 分子量: 469.83
• InChiKey: VEJWCPPTYXOLDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高氯酸 、 [PtCl(η¹-CH₂-CH₂-OMe)(1,10-phenanthroline)] 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [PtCl(η2-CH2=CH2)(1,10-phenanthroline)]ClO4
  参考文献：
  名称：

  铂（II）的阳离子烯烃络合物：可用性和反应性方面

  摘要：

  摘要先前针对N ^ N = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（Me 4 en）进行研究的式[PtCl（η2-烯烃）（N ^ N）] +的一系列配合物具有已扩展到芳香族二亚胺1,10-菲咯啉（phen）和3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉（Me 4 phen）的情况，并扩展到各种烯烃（乙烯，丙烯和苯乙烯） 。通过[PtCl 3（η2-烯烃）]-阴离子（此处首次报道的K [PtCl 3（η2-苯乙烯）]）与N ^ N在碱性甲醇中的反应制备了配合物。初始[PtCl {η1 -CH 2 CH（R'）OMe}（N ^ N）]（R'= Me，Ph）络合物以定量收率形式形成，并为纯马尔可夫尼科夫异构体。烷氧基物质与非配位酸的反应导致所需阳离子π-烯烃络合物[PtCl（η2-烯烃）（N ^ N）] +的定量形成。菲咯啉配体赋予新化合物独特的性能。特别地，通过与三乙胺反应，[PtCl {η2 -CH 2

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.04.015
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [PtCl(η¹-CH₂-CH₂-OMe)(1,10-phenanthroline)]
  参考文献：
  名称：

  铂（II）的阳离子烯烃络合物：可用性和反应性方面

  摘要：

  摘要先前针对N ^ N = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（Me 4 en）进行研究的式[PtCl（η2-烯烃）（N ^ N）] +的一系列配合物具有已扩展到芳香族二亚胺1,10-菲咯啉（phen）和3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉（Me 4 phen）的情况，并扩展到各种烯烃（乙烯，丙烯和苯乙烯） 。通过[PtCl 3（η2-烯烃）]-阴离子（此处首次报道的K [PtCl 3（η2-苯乙烯）]）与N ^ N在碱性甲醇中的反应制备了配合物。初始[PtCl {η1 -CH 2 CH（R'）OMe}（N ^ N）]（R'= Me，Ph）络合物以定量收率形式形成，并为纯马尔可夫尼科夫异构体。烷氧基物质与非配位酸的反应导致所需阳离子π-烯烃络合物[PtCl（η2-烯烃）（N ^ N）] +的定量形成。菲咯啉配体赋予新化合物独特的性能。特别地，通过与三乙胺反应，[PtCl {η2 -CH 2

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.04.015

文献信息

• Highly selective metal mediated ortho-alkylation of phenol. First platinum containing organometallic chromane analogues
  作者：Vita M. Vecchio、Michele Benedetti、Danilo Migoni、Sandra A. De Pascali、Antonella Ciccarese、Santo Marsigliante、Francesco Capitelli、Francesco P. Fanizzi

  DOI：10.1039/b712248a

  日期：——

  derivatives with a structural shape similar to vitamin E, having a metalla-chromane core. The formation reaction mechanism includes an unexpected highly selective ortho aromatic electrophilic substitution on phenol, operated by [PtCl(eta(1)-C(2)H(4)OR)(N-N)], R = Me or Ph, and a final cyclization step. The X-ray structure of one of the new metalla-chromane complexes [Pt(EtPh)(phen)],1a, (EtPh = 2-(ethan-2'-y

  我们首次能够合成和表征具有金属维生素烷芯的类似于维生素E的结构形状的Pt衍生物。形成反应机理包括通过[PtCl（eta（1）-C（2）H（4）OR）（NN）]，R = Me或Ph进行的苯酚上意想不到的高选择性邻芳基亲电子取代，以及最终环化步骤。一种新的金属铬烷配合物[Pt（EtPh）（phen）]，1a的X射线结构，（EtPh = 2-（ethan-2'-yl-kC（1））-1-phenolato-k0 （1），phen = 1,10-菲咯啉）。在HeLa癌细胞上进行的细胞毒性和Pt吸收测量显示了新的金属铬烷类似物1a和[Pt（MeOEtPh）（phen）]，1b（MeOEtPh = 2-（ethan-2' -yl-kC（1））-4-（甲氧基）-1-苯酚基-k0（1）），
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activity of Water-Soluble Cationic Organometallic Complexes of the Type [Pt(η1-C2H4OMe)(L)(Phen)]+ (L = NH3, DMSO; Phen = 1,10-Phenanthroline)
  作者：Federica De Castro、Erika Stefàno、Danilo Migoni、Giorgia N. Iaconisi、Antonella Muscella、Santo Marsigliante、Michele Benedetti、Francesco P. Fanizzi

  DOI：10.3390/pharmaceutics13050642

  日期：——

  [PtCl(η1-C2H4OMe)(phen)] (phen = 1,10-phenanthroline, 1) platinum(II) precursor, we synthesized and characterized by multinuclear NMR new [Pt(η1-C2H4OMe)(L)(phen)]+ (L = NH3, 2; DMSO, 3) complexes. These organometallic species, potentially able to interact with cell membrane organic cation transporters (OCT), violating some of the classical rules for antitumor activity of cisplatin analogues, were evaluated for

  以[PtCl(η 1 -C 2 H 4 OMe)(phen)] (phen = 1,10-菲咯啉, 1 )铂(II)前体为原料，我们合成了新的[Pt(η 1 - C 2 H 4 OMe)(L)(phen)] + (L = NH 3 , 2 ; DMSO, 3 ) 络合物。这些有机金属物质可能与细胞膜有机阳离子转运蛋白（OCT）相互作用，违反了顺铂类似物抗肿瘤活性的一些经典规则，对其细胞毒性进行了评估。有趣的是，尽管复合物2和3在选定的肿瘤细胞系中比顺铂产生了更大的细胞摄取，但只有3 种表现出相当或更高的抗肿瘤活性。复合物2在测试细胞系（SH-SY5Y、SK-OV-3、Hep-G2、Caco-2、HeLa、MCF-7、MG-63、ZL-65）中的总体低细胞毒性似乎取决于其稳定性通过 NMR 监测评估，在中性水中发生溶剂分解。不同的是，[Pt(η 1 -C 2 H 4 OMe)(DMSO)(phen)]
• The unexpected reactivity of Zeise's anion in strong basic medium discloses new substitution patterns at the platinum centre
  作者：Michele Benedetti、Francesco P. Fanizzi、Luciana Maresca、Giovanni Natile

  DOI：10.1039/b516818j

  日期：——

  undergoes unprecedented nucleophilic addition of OR- (R = H, Me, Et) to the eta2-ethene giving trans-[PtCl2(eta1-C2H4OR)(OR)]2- which readily reacts with bidentate nitrogen donors N-N to give Cl- and OR- substitution and formation of [PtCl(CH2CH2OR)(N-N)]. Protonolysis of this stable organometallic species offers a versatile route to cationic [PtCl(eta2-C2H4)(N-N)]+ complexes.

  Zeise的阴离子在强碱性羟基化溶剂中经历了前所未有的亲核加成反应，将OR-（R = H，Me，Et）添加到eta2-乙烯中，生成反式[PtCl2（eta1-C2H4OR）（OR）] 2-，它易于与二齿氮反应供体NN给出Cl-或OR-取代并形成[PtCl（CH2CH2OR）（NN）]。这种稳定的有机金属物质的质子分解为阳离子[PtCl（eta2-C2H4）（NN）] +配合物提供了一条通用的途径。
• New chemistry of olefin complexes of platinum(ii) unravelled by basic conditions: synthesis and properties of elusive cationic species
  作者：Carmen R. Barone、Michele Benedetti、Vita M. Vecchio、Francesco P. Fanizzi、Luciana Maresca、Giovanni Natile

  DOI：10.1039/b804849e

  日期：——

  five-coordinate species 2d in basic medium where it is quite stable. 5d can instead be prepared by reaction of d with a strongly basic methanol solution of Zeise's anion [PtCl3(eta2-C2H4)](-), 1. In such a medium the di-anionic trans-[PtCl2(OR)(eta1-CH2CH2-OCH3)](2-) species (1") reacts with to form exclusively 5d. Hydrolysis of with acids bearing weakly coordinating anions leads to [PtCl(eta2-C2H4)(N-N)]+, 3a-c

  五配位铂（II）化合物[PtCl2（eta2-C2H4）（NN）]，2a-c，（NN）在基本介质中的演化（[RO-] = 1 M，在甲醇中，R = H或Me） ＝ N，N，N′，N′-四甲基-1，2-乙二胺，a； 2，2′-联吡啶，b； 1，10-菲咯啉，c）导致[PtCl（eta1-CH2CH2- OCH3）（NN）]，5a-c。也可以制备类似的化合物5d（NN = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉，d），但不能通过在十分稳定的基本培养基中转化五坐标物种2d来制备。可以通过d与Zeise阴离子[PtCl3（eta2-C2H4）]（-），1的强碱性甲醇溶液反应来制备5d。 CH2CH2-OCH3）]（2-）物种（1“）与之反应形成5d。与带有弱配位阴离子的酸水解会生成[PtCl（eta2-C2H4）（NN）] +，3a-c，作为稳定的阳离子；在相同的处理下，5d不会生成3d，但会与HCl反
• Synthesis and comparative evaluation of the cytotoxic activity of cationic organometallic complexes of the type [Pt(η1-CH2-CH2-OR)(DMSO)(phen)]+ (R = Me, Et, Pr, Bu)
  作者：Erika Stefàno、Federica De Castro、Erik De Luca、Antonella Muscella、Santo Marsigliante、Michele Benedetti、Francesco P. Fanizzi

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121321

  日期：2023.2