9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid | 856698-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydro-pyrano[2,3-c]-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid；12-Methoxy-4,5-dimethyl-12-phenyl-13-oxa-3,6-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,4,7-tetraene-8-carboxylic acid
• CAS: 856698-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: CGSBAWOSBITPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-yl)pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到9-methoxy-2,3-dimethyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058325A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  这项发明提供了化合物的公式（1），其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。
• Tricyclic imidzopyridines for use as gastric secretion inhibitors
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070066674A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention provides compounds of the formula 1, in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式1的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物可抑制胃酸分泌。
• Preparation of tricyclic imidazopyridines by asymmetric ketone hydrogenation in the presence of RuCl2[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN]
  作者：Andreas Marc Palmer、Antonio Zanotti-Gerosa、Hans Nedden

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.013

  日期：2008.6

  The novel complex RuCl2[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN] was identified as a highly active catalyst for the asymmetric reduction of a variety of prochiral ketones possessing an imidazo[1,2-a]pyridine scaffold. The corresponding alcohols were obtained in excellent enantiomeric purities (>96% ee) and served as valuable intermediates for the synthesis of pharmacologically active 7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[ 1,2-alpyridines. The complexity of these multi-functional substrates required the development of specific reaction conditions. Whereas the reduction with RuCl2[PP][NN] catalysts (Noyori catalysts) has never been reported to occur under aqueous conditions, in the present case, the use of aqueous isopropanol or tert-butanol was not only tolerated, but also turned out to be beneficial, especially when the reduction was conducted at high substrate to catalyst (S/C) ratios. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/141253
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1696921A1

  公开（公告）日：2006-09-06