4-allylisoquinoline | 66967-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-allylisoquinoline
• 英文别名: 4-prop-2-enylisoquinoline
• CAS: 66967-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: YHLHMQZWRMDKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-allyl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硼氢化锂（Super-Hydride®）还原异喹啉和含吡啶的杂环

  摘要：

  用三乙基硼氢化锂将异喹啉，喹啉和吡啶分别有效还原为1,2,3,4-四氢异喹啉，1,2,3,4-四氢喹啉和哌啶。通过用三乙基硼氘化锂（Super-Deuteride®）还原异喹啉和吡啶来探索还原的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79297-5
• 作为产物：
  描述：

  1-allylindene 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碳酸氢钠 、 λ4-dibenzothiophen-5-imino-N-(dibenzothiophen-5-ium) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到4-allylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(磺基)硫亚胺试剂：用于骨架编辑的亲电子氮原子的非氧化源

  摘要：

  在铑催化下， N-磺酰基（硫亚胺）充当磺氮烯前体。此类物质与茚的反应可能产生N-磺基氮丙啶，其通过电环扩环演变成异喹啉。相反，1-芳基环丁烯通过环收缩转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202403826

文献信息

• NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20200253993A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compound of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , X, Y and G are as defined in the description, and their use in the manufacture of medicaments.

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。
• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Heterocycyclic piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US06331545B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了公式 (I) 的CCR3调节剂或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏疾病。
• Synthesis of 3-halomethyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1H-2-benzazepines and their rearrangement to 4-halo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-2-benzazocines
  作者：Bruce E. Blough、S. Wayne Mascarella、Richard B. Rothman、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1039/c39930000758

  日期：——

  This study reports a three-step synthesis of 3-halomethyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1 H-2-benzazepines 2a–c and the rearrangement of 2a–b to 4-iodo- and 4-bromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-2-methano-2-benzazocines 1a–b.

  本研究报告了 3-卤甲基-2,3,4,5-四氢-2,5-甲桥-1 H-2-苯并氮杂卓 2a-c 的三步合成，以及 2a-b 与 4-碘和 4-溴-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲桥-2-苯并氮杂卓 1a-b 的重排。
• Xantphos as an Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides and Triflates with Allyl Acetates and Indium
  作者：Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo702279t

  日期：2008.2.1

  Xantphos was found to be an efficient ligand for palladium-catalyzed allyl cross-coupling reactions of aryl bromides and triflates with allylindium reagents generated in situ from allyl acetates and indium. These reactions occur in high yield with good functional group tolerance.

  发现Xantphos是钯催化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与从乙酸烯丙酯和铟就地生成的烯丙基化试剂的烯丙基交叉偶联反应的有效配体。这些反应以高收率和良好的官能团耐受性发生。