phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane | 1420771-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane
• 英文别名: 9-Phenyl-10-phenylsulfanylphenanthrene；9-phenyl-10-phenylsulfanylphenanthrene
• CAS: 1420771-05-6
• 化学式: C₂₆H₁₈S
• 分子量: 362.495
• InChiKey: KFHKAPBKFJXUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的 2-炔基联芳基与 DMSO 的甲基硫醇化环化：9-亚硫基菲的无金属方法

  摘要：

  开发了一种碘催化的可持续、具有成本效益和原子经济的合成方法，通过 2-炔基联芳基的亲电硫醇化环化（6 -end-dig环化）以中等至高产率合成各种有价值的硫基菲和多环杂芳烃。) 在无过渡金属的条件下使用甲基亚砜如二甲基亚砜 (DMSO) 作为硫源。该转化仅需要催化量的碘和三氟乙酸酐。值得注意的是，DMSO 在该反应中扮演着多种角色，例如甲基硫醇化试剂、氧化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00861

文献信息

• Iodine-catalyzed, highly atom-economic synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes and polycyclic heteroaromatics in water
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d1gc03305k

  日期：——

  A highly atom-economical and green synthetic method is developed for the oxidative thiolative annulation of 2-alkynyl biaryls with disulfides to synthesize a wide variety of 9-sulfenylphenanthrenes and polycyclic heteroaromatics in water. The transformation requires only a couple of inexpensive reagents, i.e., iodine as a catalyst and hydrogen peroxide (H2O2) as a green oxidant, to furnish the desired

  开发了一种高度原子经济的绿色合成方法，用于 2-炔基联芳基与二硫化物的氧化硫醇化环化，以在水中合成各种 9-亚苯基菲和多环杂芳烃。这种转化只需要几种廉价的试剂，即作为催化剂的碘和过氧化氢（H 2 O 2) 作为绿色氧化剂，以良好到极好的收率提供所需的产品。该协议相对于以前开发的合成方法的显着优点是无金属、成本效益高、原子经济性高 (>90%) 协议、使用廉价试剂作为催化剂和绿色氧化剂、使用水作为反应中等、非常高 (>95%) 的碳效率（水是主要废物）、底物范围广、官能团耐受性高、产品产率高达 95%、直接放大过程高达 10 g 规模和显着, 低E因子 (2.25) 和高 EcoScale 分数 (67)。
• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Sulfur-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl-Substituted Internal Alkynes
  作者：Zhong Zhang、Pan He、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00136

  日期：2019.4.5

  A sulfur-mediated electrophilic cyclization reaction of aryl-tethered internal alkynes has been developed. Triflic anhydride-activated sulfoxides induced the electrophilic cyclization and then demethylation with triethylamine in one pot, affording 3-sulfenyl-1,2-dihydronaphthalenes and related types of products in yields of ≤96%.

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。
• Metal-Free Synthesis of 9-Sulfenylphenanthrenes via HNO3/HCl-Promoted Annulation of 2-Alkynylbiaryls with Disulfides
  作者：Xiao-Cheng Huang、Hui Su、Tian Luan、Zhi-Xiang Yao、Wan-Guo Yu

  DOI：10.1055/a-2204-8461

  日期：2024.2

  A metal-free thiolative annulation of 2-alkynylbiaryls with disulfides has been developed. This mild and efficient approach was promoted by inexpensive HNO3/HCl and afforded a range of corresponding 9-sulfenylphenanthrenes in good to excellent yields with a broad substrate scope and high functional group tolerance. Both sulfide groups of the disulfide reagent were used in the reaction.

  摘要 开发了一种 2-炔基芳基与二硫化物的无金属硫醇环化反应。这种温和、高效的方法在廉价的 HNO3/HCl 的促进下，得到了一系列相应的 9-亚磺酰基菲，收率从良好到极佳，并且具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。反应中使用了二硫化试剂的两个硫化基团。