3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one | 56308-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-phenylthiochromone；3-Phenylsulfanylchromen-4-one
• CAS: 56308-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: DECIAEBEZCTDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylthio)ethanone 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZABO V.; KISS A.; POKA I.; SZABO G., MAGY. KEM. FOLYOIRAT , 1975, 81, NO 5, 224-226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KIO₃-Catalyzed Domino C(sp²)−H Bond Sulfenylation and C−N Bond Oxygenation of Enaminones toward the Synthesis of 3-Sulfenylated Chromones
  作者：Shanshan Zhong、Yunyun Liu、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201601273

  日期：2017.2.6

  With 2‐hydroxyphenyl‐functionalized enaminones and thiophenols as the starting materials, the facile synthesis of 3‐sulfenylated chromones has been realized through a KIO3‐catalyzed domino reaction of C−H sulfenylation and subsequent C−N‐cleavage‐based C−O bond formation. The reaction was performed under transition‐metal‐free conditions in ethyl lactate, a bioavailable ecofriendly medium.

  以2-羟基苯基官能化的烯胺酮和苯硫酚为原料，通过KIO 3催化的CHH磺酰化的多米诺反应和随后的基于CN裂解的CO的合成，实现了3磺酰化色酮的简便合成。键的形成。该反应是在无过渡金属的条件下，在乳酸乙酯（一种可生物利用的生态友好型介质）中进行的。
• Ammonium iodide-mediated regioselective chalcogenation of chromones with diaryl disulfides and diselenides
  作者：Tao Guo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364766

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-chromones/quinolones from chromones/quinolones and diorganyl dichalcogenides using ammonium iodide under air was developed. This approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-chromones/quinolones in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种在空气中使用碘化铵从色酮/喹诺酮和二有机二硫属元素化物合成 3-硫属元素色酮/喹诺酮类的无金属方法。这种方法允许以良好到极好的收率制备范围广泛的 3-硒基-和 3-亚苯基-色酮/喹诺酮。图形概要
• Generation of thioethers via direct C–H functionalization with sodium benzenesulfinate as a sulfur source
  作者：Yingcai Ding、Wei Wu、Wannian Zhao、Yiwen Li、Ping Xie、Youqin Huang、Yu Liu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02073e

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation method of flavones, indole and arylimidazo[1,2-a]pyridines using stable and odorless sodium benzenesulfinates as sulfur sources was developed, generating regioselective derivatives in good yields.

  一种新颖的氨碘化物诱导的黄酮类化合物、吲哚和芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的磺基化方法被开发出来，使用稳定且无臭味的苯磺酸钠作为硫源，生成了产率较高的区域选择性衍生物。
• Generation of ArS-substituted flavone derivatives using aryl thiols as sulfenylating agents
  作者：Wannian Zhao、Ping Xie、Zhaogang Bian、Aihua Zhou、Haibo Ge、Ben Niu、Yingcai Ding

  DOI：10.1039/c5ra10763f

  日期：——

  The regioselective and metal-free sulfenylation of flavones was achieved under aerobic conditions with ammonium iodide as an inducer.

  黄酮类化合物的区域选择性无金属硫化反应在氧气条件下通过碘化铵作为诱导剂实现。
• Making Flavone Thioethers Using Halides and Powdered Sulfur or Na₂S₂O₃
  作者：Qiujie Tang、Zhaogang Bian、Wei Wu、Jin Wang、Ping Xie、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01320

  日期：2017.10.6

  C–S bonds is very important in organic synthesis. Here a new sulfenylation method to generate flavone thioether derivatives was developed by employing aromatic or alkyl halides, S powder and Na2S2O3 as reactants. Good yields of regioselective Calkyl–S and Caryl–S-substituted flavones were generated under relatively environmentally friendly and simple conditions. This method might be potentially applicable

  构造CS键的方法在有机合成中非常重要。在这里，通过使用芳族或烷基卤化物，S粉和Na 2 S 2 O 3作为反应物，开发了一种新的磺酰化方法以生成黄酮硫醚衍生物。在相对环境友好和简单的条件下，可以产生高选择性的区域选择性C烷基-S和C芳基-S取代的黄酮。该方法可能潜在地适用于大规模生产，并且丰富了当前的亚磺酰化方法。