allyl 2-naphthyl sulfoxide | 55085-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 2-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 2-prop-2-enylsulfinylnaphthalene
• CAS: 55085-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: MHSHHLBMXMAHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-naphthyl sulfoxide 在 三氢化钐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到allyl 2-naphthyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl

  摘要：

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14911
• 作为产物：
  描述：

  methyl naphthalene-2-sulfinate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 2-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在类似Pummerer的条件下由亚磺酸酯合成亚砜。

  摘要：

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc02253e

文献信息

• Preparation of Allyl Sulfoxides by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo061359u

  日期：2006.9.1

  Palladium-catalyzed allylic alkylation of sulfenate anions, generated from β-sulfinylesters by retro-Michael reaction, can take place under biphasic conditions. This new reaction provides a simple, mild, and efficient route to allyl sulfoxides in good yields.

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。
• Aryl Sulfoxides from Allyl Sulfoxides via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement and Domino Pd-Catalyzed Generation/Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Elise Bernoud、Gaëtan Le Duc、Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol902620t

  日期：2010.1.15

  Allylic sulfoxides, via [2,3]-sigmatropic rearrangement and oxidative addition of the resulting allylic sulfenate esters to Pd(0), are found to be excellent precursors of sulfenate anions. This hitherto unknown reactivity is applied in a new Pd(0)-catalyzed domino sequence involving sulfenate anion generation followed by arylation to afford aryl sulfoxides.

  烯丙基亚砜通过[2,3]-σ重排和氧化生成的烯丙基亚磺酸酯到Pd（0）的氧化添加被发现是亚硫酸根阴离子的优良前体。迄今未知的反应性被应用于新的Pd（0）催化的多米诺骨牌序列中，该序列涉及亚硫酸盐阴离子的产生，然后芳基化生成芳基亚砜。
• Meshram; Ganesh; Babu, K. Ramesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 193 - 195
  作者：Meshram、Ganesh、Babu, K. Ramesh、Eeshwaraiah、Yadav

  DOI：——

  日期：——
• MAKISUMI Y.; TAKADA S.; MATSUKURA Y., J CHEM. SOC., CHEM. COMMUN. <CCOM-A8>, 1974, NO 20, 850
  作者：MAKISUMI Y.、 TAKADA S.、 MATSUKURA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02253e

  日期：——

  A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。