3-methyl-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 24303-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one；3-methyl-2-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 24303-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: CYHHURWRFCFHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  35.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-o-tolyl-1H-quinazolin-4-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• 一种二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物的磺酸类离子液体催化调控合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106496146A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物的磺酸类离子液体催化调控合成方法。该方法以磺酸类离子液体为催化剂，通过邻氨基苯甲酰胺或其衍生物与醛类化合物通过串联反应可调控地制取二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物。在设定的催化反应条件下，原料的转化率高达99％，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮的产率都可以达到95％。与现有技术相比，本发明以“绿色溶剂”离子液体为催化剂，无需额外氧化剂及重金属催化剂，具有反应条件温和、环境友好、反应选择性高、产物收率高、可调控合成、催化剂回收套用方便等多个优点，是一种环境友好的高效合成的新方法。
• KO^tBu-BF₃.OEt₂ mediated synthesis of quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones from 2-substituted amides with nitriles and aldehydes
  作者：Vishnuvardhan Nomula、Sadu Nageswara Rao

  DOI：10.1080/00397911.2021.1928218

  日期：2021.9.2

  Abstract KOtBu-BF3.OEt2 mediated synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from 2-substituted amides with nitriles and aldehydes have been developed. In this protocol, a variety of nitriles as well as aldehydes react with 2-substituted benzamides to corresponding quinazolin-4(3H)-ones products in good to moderate yields, via the cleavage of C-X and C-N bonds and the formation of double C-N bonds simultaneously

  摘要 已经开发了 KO t Bu-BF 3 .OEt 2介导的从 2-取代酰胺与腈和醛合成喹唑啉-4( 3H )-酮。在该协议中，通过 CX 和 CN 键的断裂和双 CN 键的形成，各种腈和醛与 2-取代苯甲酰胺反应生成相应的喹唑啉-4（3H）-ones 产品，产率良好至中等同时，在叔丁醇钾的存在下。
• An efficient transition-metal-free route to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> 2-aminobenzamides and thiols
  作者：Yibo Dong、Jinli Zhang、Jinchen Yang、Congcong Yan、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1nj03179a

  日期：——

  An efficient approach to quinazolin-4(3H)-ones was developed by a one-pot intermolecular annulation reaction of o-amino benzamides and thiols.

  通过一锅法，开发了一种高效的合成喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法是通过对o-氨基苯甲酰胺和硫醇进行一种分子间环化反应实现的。

表征谱图