trichloroacetic acid naphthalen-1-yl ester | 63508-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trichloroacetic acid naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: naphthalen-1-yl trichloroacetate；1-Naphthyltrichloracetat；Naphthalen-1-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 63508-68-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃O₂
• 分子量: 289.545
• InChiKey: APBYRRAYIFRPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetic acid naphthalen-1-yl ester 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到Z-2,3-dichloro-but-2-enedioic acid dinaphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于 Hirshfeld 表面分析和 DFT 研究的三氯乙酸苯酯的 CuCl/bpy 促进不寻常的 Z-立体选择性合成

  摘要：

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.018
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到trichloroacetic acid naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于 Hirshfeld 表面分析和 DFT 研究的三氯乙酸苯酯的 CuCl/bpy 促进不寻常的 Z-立体选择性合成

  摘要：

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.018

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HALOGENATED ORGANOPHOSPHINES
  申请人：Zavorine Serguei I.

  公开号：US20110071319A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present application relates to a process for preparing a halogenated organophosphine, comprising reacting a primary or secondary organophosphine with a halogenating agent selected from (A) a compound of formula (I): (HaI) 3 C—C(O)—X (I) wherein X is selected from alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, NR 1 R 2 , C(HaI) 3 , OR 3 , -0—C(O)—R 3′ , or —Y—Z—Y—C(O)—C(HaI) 3 ; R1 and R2 are each independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, or cycloalkyl; R3 is selected from H, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, or triorganosilyl; R 3′ is selected from C(HaI) 3 , alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl; Y is independently selected from 0 or NH; Z is independently selected from alkylene, arylene, aralkylene, alkarylene, or cycloakylene; and Hal is selected from Cl or Br; or (B) a derivative of a polyol, polyamine or polyaminoalcohol comprising two or more hydroxyl and/or amino groups, in which a hydrogen atom in each of the hydroxyl and/or amino groups is replaced with a group —C(O)—C(HaI) 3 , wherein Hal is selected from Cl or Br.

  本申请涉及一种制备卤代有机膦的方法，包括将一种一级或二级有机膦与一种卤化试剂反应，所述卤化试剂选自以下组合物：（A）式（I）的化合物：（HaI）3C—C（O）—X（I），其中X选自烷基、芳基、芳基烷基、烷芳基、环烷基、NR1R2、C（HaI）3、OR3、-0—C（O）—R3'或—Y—Z—Y—C（HaI）3；R1和R2各自独立地选自氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷芳基或环烷基；R3选自H、烷基、芳基、芳基烷基、烷芳基、环烷基或三有机硅基；R3'选自C（HaI）3、烷基、芳基、芳基烷基、烷芳基或环烷基；Y各自独立地选自0或NH；Z各自独立地选自烷基、芳基、芳基烷基、烷芳基或环烷基；Hal选自Cl或Br；或（B）一种多元醇、多胺或多胺醇的衍生物，其中包含两个或两个以上的羟基和/或氨基团，其中每个羟基和/或氨基团中的一个氢原子被一个基团—C（O）—C（HaI）3所取代，其中Hal选自Cl或Br。
• Monitoring devices and processes based on transformation, destruction and conversion of nanostructures
  申请人：Patel Gordhanbhai Nathalal

  公开号：US20110003279A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A large number of properties of nanostructures depend on their size, shape and many other parameters. As the size of a nanostructure decreases, there is a rapid change in many properties. When the nanostructure is completely destroyed, those properties essentially disappear. Systems based on changes in properties of nanostructures due to the destruction of nanostructures are proposed. The systems can be used for monitoring the total exposure to organic, inorganic, organometallic and biological compounds and agents using analytical methods.
• [EN] METHOD FOR PREPARING HALOGENATED ORGANOPHOSPHINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'ORGANOPHOSPHINES HALOGÉNÉES
  申请人：CYTEC CANADA INC

  公开号：WO2009147495A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present application relates to a process for preparing a halogenated organophosphine, comprising reacting a primary or secondary organophosphine with a halogenating agent selected from (A) a compound of formula (I) : (HaI)3C-C(O)-X (I) wherein X is selected from alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, NR1R2, C(HaI)3, OR3, -0-C(O)-R3', or -Y-Z-Y-C(O)- C(HaI)3; R1 and R2 are each independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, or cycloalkyl; R3 is selected from H, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, or triorganosilyl; R3' is selected from C(HaI)3, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl; Y is independently selected from 0 or NH; Z is independently selected from alkylene, arylene, aralkylene, alkarylene, or cycloakylene; and Hal is selected from Cl or Br; or (B) a derivative of a polyol, polyamine or polyaminoalcohol comprising two or more hydroxyl and/or amino groups, in which a hydrogen atom in each of the hydroxyl and/or amino groups is replaced with a group -C(O)-C(HaI)3, wherein Hal is selected from Cl or Br.
• CuCl/bpy-promoted unusual Z-stereoselective synthesis of trichloroacetic acid phenyl ester for Hirshfeld surface analysis and DFT study
  作者：Ram Kumar Tittal、Ram Nath Ram、Ayushi Nirwan、Vikas D. Ghule、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.018

  日期：2019.6

  for ATRA/ATRC, 1,2-rearrangement/fragmentation or simple 1,2-H shift respectively, in a reaction of trichloro-acetic acid phenyl ester with 2 mol equiv CuCl/bpy in reflux DCE or benzene under inert N2 condition resulted to stereoselective synthesis of Z-2,3-dichloro-but-2-enedioic acid diphenyl ester and/or formation of reductive de-chlorination side product. The Z-stereochemistry of the product was

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的