α-diethyl-phosphono-γ-butyrolactone | 138175-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-diethyl-phosphono-γ-butyrolactone
• 英文别名: Phosphonic acid, (tetrahydro-5-oxo-2-furanyl)-, diethyl ester；5-diethoxyphosphoryloxolan-2-one
• CAS: 138175-86-7
• 化学式: C₈H₁₅O₅P
• 分子量: 222.178
• InChiKey: JLKQFPRFKDVHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 α-diethyl-phosphono-γ-butyrolactone 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-3-(3'-tert-butyldimethylsiloxy)propylideneoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Transannular Diels-Alder Approach to the [6.6.7] Tricyclic Skeleton Related to Aphidicolin and Scopadulan Natural Products

  摘要：

  模型转-cis-cis (TCC) 大环三烯 7 是采用逐步合成的方法合成的。在200°C加热时，发现烯烃部分的1,5-氢转移与跨环Diels-Alder (TADA) 反应相竞争，从而导致三环产物的混合物。然而，通过在降低温度（60°C）下使用氟化硼-二乙醚络合物作为催化剂，可以避免烯烃重新排列。观察到通过内源性途径专一形成转-顺-顺 [6.6.7] (TSC) 三环产物 8。这一结果证明了TADA策略合成标题化合物及其类似物的可行性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4077

文献信息

• Diamineplatinum complexes with phosphonocarboxylate and substituted phosphonocarboxylate ligands as antitumor agents
  申请人：ENGELHARD CORPORATION

  公开号：EP0290169A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Novel diamineplatinum complexes with phosphonocarboxylate and substituted phosphonocarboxylate ligands are disclosed. These complexes exhibit an antitumor effect and are characterized by low mammalian toxicity.

  本研究公开了具有膦酰羧酸酯和取代膦酰羧酸酯配体的新型二氨铂配合物。这些配合物具有抗肿瘤作用，对哺乳动物毒性低。
• A Stereospecific Transannular Diels-Alder Approach to the [6.6.7] Tricyclic Skeleton Related to Aphidicolin and Scopadulan Natural Products
  作者：Dennis G. Hall、Alain-Sébastien Caillé、Marc Drouin、Serge Lamothe、Renate Müller、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1055/s-1995-4077

  日期：1995.9

  Model trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene 7 was synthesized using a convergent approach. Upon heating at 200°C, a 1,5-hydrogen-shift on the diene moiety was found to compete with the transannular Diels-Alder (TADA) reaction, thus leading to a mixture of tricyclic products. However, the diene rearrangement could be avoided by using boron trifluoride-diethyl ether complex as catalyst at reduced temperature (60°C). The exclusive formation of the trans-syn-cis [6.6.7] (TSC) tricyclic product 8 through an endo approach was observed. This result demonstrates the feasibility of a TADA strategy for synthesizing the title compounds and analogs.

  模型转-cis-cis (TCC) 大环三烯 7 是采用逐步合成的方法合成的。在200°C加热时，发现烯烃部分的1,5-氢转移与跨环Diels-Alder (TADA) 反应相竞争，从而导致三环产物的混合物。然而，通过在降低温度（60°C）下使用氟化硼-二乙醚络合物作为催化剂，可以避免烯烃重新排列。观察到通过内源性途径专一形成转-顺-顺 [6.6.7] (TSC) 三环产物 8。这一结果证明了TADA策略合成标题化合物及其类似物的可行性。