4,4-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopentene | 82253-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopentene
• 英文别名: Silane, [(4,4-dimethyl-1-cyclopenten-1-yl)oxy]triethyl-；(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)oxy-triethylsilane
• CAS: 82253-47-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: CMMBUVHTCWQQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopentene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 氨 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2aR,4aR,7aR)-2a-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-methylene-hexahydro-cyclobuta[c]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on terpenes—7

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80019-1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,4-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  电解质辅助的立体选择和环化与电还原环化中饱和度的控制

  摘要：

  讨论了CC饱和度与环化以及分子内电还原环化中立体化学控制的问题；介绍了达到选择性的指导原则。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80116-4

文献信息

• New strategy for [3 + 2] annulation: applications to the synthesis of functionalized di- and triquinanes
  作者：Joseph P. Marino、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/ja00289a052

  日期：1985.2

  Synthese de systemes bicyclo [3.3.0] octanes et tricyclo [6.3.0.0 2,5 ] undecanes a partir de triethylsilylethers de cyclopentanone

  合成这些双环 [3.3.0] 辛烷和三环 [6.3.0.0 2,5] 十一烷和三乙基甲硅烷基醚 de 环戊酮
• Total Synthesis of the Sesquiterpene (±)-Illudin C via an Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Ronald A. Aungst、Collin Chan、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016314o

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A convergent total synthesis of illudin C is described. The tricyclic ring system of the natural product was quickly assembled from cyclopropane and cyclopentene precursors via a novel oxime dianion coupling reaction and a subsequent intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition.

  [反应：见正文]说明了聚合的illudinC。天然产物的三环系统是通过新型的肟二价偶合反应和随后的分子内丁腈-烯烃环加成反应从环丙烷和环戊烯前体快速组装而成的。
• Regiospecific generation and alkylation of .gamma.-oxo .alpha.-ester enolates. Application to the synthesis of polycyclopentanoids
  作者：Joseph P. Marino、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00377a001

  日期：1987.1
• Total synthesis of (.+-.)-pentalenene, the least oxidized neutral triquinane metabolite of Streptomyces griseochromogenes
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00363a025

  日期：1983.11
• Total synthesis of (.+-.)-pentalenene
  作者：Gary D. Annis、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00380a041

  日期：1982.8