7-benzyloxychromone-3-carbaldehyde | 77202-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxychromone-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；4-Oxo-7-phenylmethoxychromene-3-carbaldehyde
• CAS: 77202-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: SNGHKJKOUNWAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxychromone-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 生成 7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Machida, Yoshimasa; Nomoto, Seiichiro; Negi, Shigeto, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 889 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-benzyloxychromone-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于色酮的单胺氧化酶 B 抑制剂，具有潜在的铁螯合活性，用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  摘要 基于多靶点定向配体 (MTDLs) 策略，设计、合成并评估了一系列色酮-羟基吡啶酮杂化物作为潜在的多峰抗 AD 配体。大多数化合物都具有预期的铁螯合作用和有利的单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制活性。药理学分析鉴定出化合物17d，它表现出良好的铁螯合潜力 (pFe 3+ = 18.52) 和选择性h MAO-B 抑制活性（IC 50 = 67.02 ± 4.3 nM，SI = 11）。对接模拟表明，17d占据了 MAO-B 的底物和入口腔，并与口袋残基建立了几个关键的相互作用。而且，17d被确定可以穿过血脑屏障 (BBB)，并且可以显着改善东莨菪碱诱导的 AD 小鼠认知障碍。尽管其药代动力学特性不理想，但17d仍然是一种有前途的多方面药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2134358

文献信息

• Synthesis of 3-(2-nitrovinyl)-4H-chromones: useful scaffolds for the construction of biologically relevant 3-(pyrazol-5-yl)chromones
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L.M. Silva、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Susana M. Cardoso、Filipe A. Almeida Paz、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.042

  日期：2016.6

  N-methylhydrazones with the obtained nitroalkenes gave the corresponding pyrazoles. Among the prepared pyrazoles, derivative 6j, which contains a catechol moiety, showed simultaneously a potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity and an α-glucosidase inhibitory activities.

  描述了将溴硝基甲烷的亨利型Barbier加成至3-甲酰基色酮，随后立即乙酰化并伴随消除以优异的产率和总（E）选择性提供硝基烯烃。N-甲基hydr与获得的硝基烯烃的环加成反应得到相应的吡唑。在制备的吡唑中，含有邻苯二酚部分的衍生物6j同时显示出强的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性和α-葡糖苷酶抑制活性。
• Design, synthesis and anti-TMV activities of novel chromone derivatives containing dithioacetal moiety
  作者：Miao Li、Ningning Zan、Maoxi Huang、Donghao Jiang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126945

  日期：2020.3

  Thirty-five novel chromone derivatives containing dithioacetal moiety were designed, synthesized, and their anti-TMV activities were evaluated through half-leaf method. The results showed compound c23 illustrates highly curative, protective and inactivating activities against TMV at 500 mg/L, with the values of 68.8%, 58.8%, 86.0% respectively, which were superior to that of Ribavirin (42.3%, 49.8%

  设计合成了二十五种含二硫缩醛部分的色酮衍生物，并通过半叶法评价了它们的抗TMV活性。结果表明，化合物c23对500 mg / L的TMV具有很高的治愈，保护和灭活活性，其值分别为68.8％，58.8％，86.0％，优于利巴韦林（42.3％，49.8％，68.4）分别为％和宁南霉素（分别为59.4％，52.4％，88.4％）。化合物c23的灭活活性EC50值为9.3 mg / L，优于利巴韦林（135.2 mg / L），与宁南霉素（8.8 mg / L）相当。此外，化合物c23可以破坏TMV-CP的完整性，导致TMV的传染性降低。同时，化合物c23可与TMV蛋白涂层结合并水解TMV蛋白涂层，影响TMV的自组装过程，缔合常数（Kd）为4.5 mg / L。这一发现表明，含有二硫缩醛部分的色酮衍生物可以用作新的抗病毒剂。
• 一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113105468B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于医药化工领域，公开了一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用。该化合物结构如下式I所示，所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物具有良好的生物活性，有望成为一类新型的抗疟疾药物。本发明还公开了一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法。本发明所述含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法具有原料和催化剂简单易得，底物范围适用性广，选择性优异，反应条件温和，对一系列具有苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物均可取得中等到优秀的产率。
• Microwave-Induced Synthesis and Regio- and Stereoselective Epoxidation of 3-Styrylchromones
  作者：Tamás Patonay、Attila Kiss-Szikszai、Vera M. L. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200701081

  日期：2008.4

  highly regioselective epoxidation of (E)- and (Z)-3-styrylchromones have been elaborated. Treatment of the alkenes with dimethyldioxirane led to the exclusive formation of 3-(3-aryloxiran-2-yl)chromones with complete diastereoselectivity, whereas treatment with hydrogen peroxide under alkaline conditions afforded the corresponding 2,3-epoxy-3-styrylchromanones as the only products. Epoxidation performed

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• DABCO‐Catalysed [3+2] Cyclization/Deformylation Cascade of <i>p</i> ‐Quinols with 3‐Formylchromones: Access to Benzopyrone‐Fused Tetracyclic Ring Systems
  作者：Xiong‐Wei Liu、Xiao‐Tong Lin、Cheng Zhao、Xiao‐Wei Hu、Yi‐Bing Xu、Yi‐Lin Zheng、Xin‐Ni Liu、Guo‐Shu Chen、Long Chen、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201310

  日期：2023.3.7

  The construction of benzopyrone-fused hydrobenzofuranones via DABCO-catalyzed [3+2] cyclization/deformylation cascade of p-quinols with 3-formylchromones is described. The reaction works under mild reaction conditions to provide the desired products in 53–90% yields with complete diastereoselectivities. In addition, an enantioselective version with 81% ee is also realized in the presence of Takemoto's

  描述了通过DABCO 催化的 [3+2] 环化/脱甲酰化级联对苯并吡喃酮稠合的氢化苯并呋喃酮与 3-甲酰色酮的构建。该反应在温和的反应条件下进行，以 53-90% 的收率提供具有完全非对映选择性的所需产物。此外，在 Takemoto 的手性硫脲催化剂存在下，还实现了 ee 为 81% 的对映选择性版本。