4,7-di(selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 1404201-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,7-di(selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4,7-Di(selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole；4,7-di(selenophen-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1404201-34-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂OSe₂
• 分子量: 378.15
• InChiKey: TXEHJUMNHLEQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 、 三甲基氯化锡 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4,7-bis(5-(trimethylstannyl)selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-萘二酰亚胺基共聚物，用于高性能空气稳定的n型场效应晶体管，具有2.43 cm 2 V -1 s -1  †的高电子迁移率

  摘要：

  作为第二电子受体链段的强吸电子苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑（BOZ）单元首次并入基于萘二甲酰亚胺（NDI）的聚合物主链中。因此，成功开发了具有区域规则的A1-D-A2-D结构的单极n型聚合物半导体（PNBO）。发现含BOZ的聚合物PNBO不仅具有大约ca的深层LUMO能级。-4.0 eV，有助于将电子从Au电极注入到有源层中，但还具有-5.9 eV的足够低的HOMO能级，足以阻止空穴注入。PNBO的载运性能其特征在于可溶液处理的聚合物场效应晶体管（PFET）。这些结果表明，光滑的表面形态和紧凑的固体堆积赋予了PNBO优异的单极n型电子传输特性。实现了高达2.43 cm 2 V -1的最高电子迁移率和出色的货架存储能力，在70天内的衰减可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c6tc05659h
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-di(selenophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶二氮杂的D–A–D共聚低聚物：合成和电聚合

  摘要：

  呋喃/噻吩/硒吩/ 3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）和4,7-二溴-苯并[1,2,5]恶二唑的单锡烷基衍生物之间的Stille缩合反应合成了四种AD类型的共聚低聚物。 。所有这些共聚低聚物均已成功在二氯甲烷中进行电化学聚合，并通过光谱电化学进行了表征。所有四种聚合物均具有窄的光学带隙。铟锡氧化物上的聚合物薄膜的光谱电化学研究表明，用呋喃/噻吩/硒烯取代供体EDOT显着影响了低能电荷载体（双极子）的形成。基于计时电流法的动力学研究表明，聚合物P5（EDOT封端的苯并[1,2,5]恶二唑系统）在可见光区具有比其他共聚物更好的电致变色性能，并具有较高的透射率（66％）。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26195

文献信息

• Benzooxadiazaole-based D-A-D co-oligomers: Synthesis and electropolymerization
  作者：Palas Baran Pati、Soumyajit Das、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/pola.26195

  日期：2012.10.1

  Four D–A–D type co‐oligomers have been synthesized by Stille condensation between monostannyl derivatives of furan/thiophene/selenophene/3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) and 4,7‐dibromo‐benzo[1,2,5]oxadiazole. All these co‐oligomers were successfully electrochemically polymerized in dichloromethane and characterized by spectroelectrochemistry. All four polymers possess narrow optical band gap. Sp

  呋喃/噻吩/硒吩/ 3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）和4,7-二溴-苯并[1,2,5]恶二唑的单锡烷基衍生物之间的Stille缩合反应合成了四种AD类型的共聚低聚物。 。所有这些共聚低聚物均已成功在二氯甲烷中进行电化学聚合，并通过光谱电化学进行了表征。所有四种聚合物均具有窄的光学带隙。铟锡氧化物上的聚合物薄膜的光谱电化学研究表明，用呋喃/噻吩/硒烯取代供体EDOT显着影响了低能电荷载体（双极子）的形成。基于计时电流法的动力学研究表明，聚合物P5（EDOT封端的苯并[1,2,5]恶二唑系统）在可见光区具有比其他共聚物更好的电致变色性能，并具有较高的透射率（66％）。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Novel benzo[c][1,2,5]oxadiazole-naphthalenediimide based copolymer for high-performance air-stable n-type field-effect transistors exhibiting high electron mobility of 2.43 cm² V⁻¹ s⁻¹
  作者：Zhiyuan Zhao、Zhihong Yin、Huajie Chen、Yunlong Guo、Qinxin Tang、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c6tc05659h

  日期：——

  carrier transporting performance of PNBO is characterized by solution-processable polymeric field-effect transistors (PFETs). These results demonstrate that a smooth surface morphology and a compact solid stacking endow PNBO with excellent unipolar n-type electron-transporting characteristics; a highest electron mobility of up to 2.43 cm2 V−1 and an excellent shelf storage with a negligible decay in 70 days

  作为第二电子受体链段的强吸电子苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑（BOZ）单元首次并入基于萘二甲酰亚胺（NDI）的聚合物主链中。因此，成功开发了具有区域规则的A1-D-A2-D结构的单极n型聚合物半导体（PNBO）。发现含BOZ的聚合物PNBO不仅具有大约ca的深层LUMO能级。-4.0 eV，有助于将电子从Au电极注入到有源层中，但还具有-5.9 eV的足够低的HOMO能级，足以阻止空穴注入。PNBO的载运性能其特征在于可溶液处理的聚合物场效应晶体管（PFET）。这些结果表明，光滑的表面形态和紧凑的固体堆积赋予了PNBO优异的单极n型电子传输特性。实现了高达2.43 cm 2 V -1的最高电子迁移率和出色的货架存储能力，在70天内的衰减可忽略不计。