4-(bis(ethylthio)methyl)phenol | 134836-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(bis(ethylthio)methyl)phenol
• 英文别名: Phenol, 4-[bis(ethylthio)methyl]-；4-[bis(ethylsulfanyl)methyl]phenol
• CAS: 134836-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₆OS₂
• 分子量: 228.379
• InChiKey: SGKQQFZMGICTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(ethylthio)methyl)phenol 在 双氧水 、 vanadia 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过使用五氧化二钒催化氧化溴化铵通过过氧化氢进行脱硫的有用且环境友好的合成方案

  摘要：

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 H2O2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1158
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzaldehyde didodecylthioacetal 在 sodium hydrogen sulfate 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 4-(bis(ethylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的简单、温和和高效的硫代缩醛化和转硫缩醛化以及硫代缩醛的脱保护：硫醇在硫代缩醛化选择性中的独特作用

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834934

文献信息

• Tellurium tetrachloride as a mild and efficient catalyst for dithioacetalization
  作者：Hiroyuki Tani、Kazunori Masumoto、Tokuo Inamasu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78902-7

  日期：1991.4

  A variety of aldehydes and aliphatic ketones were converted into the corresponding dithioacetals at room temperature in good yields by using small amounts of tellurium tetrachloride as a mild Lewis acid catalyst.

  通过使用少量的四氯化碲作为温和的路易斯酸催化剂，多种醛和脂肪族酮在室温下以良好的产率转化为相应的二硫缩醛。
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• Hafnium Trifluoromethanesulfonate (Hafnium Triflate) as a Highly Efficient Catalyst for Chemoselective Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo8021988

  日期：2008.12.5

  A range of carbonyl compounds including aliphatic and aromatic aldehydes and ketones were converted to the corresponding thioacetals in high yields in the presence of a catalytic amount of hafnium trifluoromethanesulfonate (0.1 mol %, room temperature), The mild conditions tolerated various sensitive functional and protecting groups and were racemization-free when applied to alpha-aminoaldehydes. Transacetalization and chemoselective thioacetalization of aromatic aldehydes in the presence of aliphatic aldehydes and ketones were also documented.
• A Useful and Environmentally Benign Synthetic Protocol for Dethiolization by Employing Vanadium Pentoxide Catalyzed Oxidation of Ammonium Bromide by Hydrogen Peroxide
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.1158

  日期：2001.11

  presence of olefin and aromatic ring as well as other protecting groups to carbonyl compounds by employing V2O5 catalyzed oxidation of ammonium bromide by H2O2 in CH2Cl2–H2O solvent system; mild conditions, high selectivity, good yield, and no side products such as bromination or oxidation are some of the major advantages.

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 H2O2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。