2’-deoxyadenosine-5’-monophosphate | 5704-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2’-deoxyadenosine-5’-monophosphate
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate；2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate；2'-Deoxyadenosin-5'-phosphat；Deoxyadenosine-phosphate；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 5704-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 329.209
• InChiKey: KHWCHTKSEGGWEX-RRKCRQDMSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-deoxyadenosine-5’-monophosphate 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.6%的产率得到草酸醛
  参考文献：
  名称：

  Fenton诱导的碳水化合物和相关化合物的降解形成乙二醛。

  摘要：

  在本文中，我们提供了从一系列单糖和相关化合物中乙二醛（1）形成的系统分析，以确定它们作为体内这种α-氧醛来源的潜在作用。使底物与Fenton试剂（Fe（2 +）/ EDTA / H（2）O（2））反应，并使用6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶荧光分析法通过HPLC分析混合物。已发现己糖及其衍生物作为乙二醛来源的等级顺序是果糖>葡萄糖=甘露糖=半乳糖>葡萄糖-6-磷酸酯>甘露醇。在戊糖组中，阿拉伯糖和核糖的产率更高，为1，其次是脱氧核糖及其腺嘌呤N-糖苷和核糖。在测试的底物中，三碳化合物，即甘油三糖和甘油，而不是3-磷酸甘油醛，是迄今为止最有效的1碳源。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 、 adenosine 5'-triphosphate 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 2’-deoxyadenosine-5’-monophosphate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  果蝇（Drosophila melanogaster）的四种脱氧核苷激酶活性包含在一个单体酶（一种新型的多功能脱氧核苷激酶）中。

  摘要：

  在哺乳动物细胞中，存在三种具有使所有四个脱氧核苷磷酸化的嘧啶核苷挽救酶，两种胸苷激酶同工酶TK1和TK2以及脱氧胞苷激酶dCK。TK1是细胞周期调节的；TK2组成型表达，可将脱氧胞苷磷酸化至与胸苷相同的程度。dCK磷酸化脱氧胞苷，脱氧腺苷和脱氧鸟苷，但不使胸苷磷酸化。另外，这三种激酶可以使许多医学上重要的类似物磷酸化。在培养的果蝇果蝇胚胎细胞中，仅存在一种嘧啶脱氧核苷激酶。该激酶被纯化并显示出广泛的底物特异性，因为与哺乳动物细胞中的激酶相比，它能够高效地磷酸化所有四个脱氧核苷。另外，许多核苷类似物，如阿拉伯呋喃糖基嘧啶，脱氧尿苷和5'-氟脱氧尿苷被磷酸化。有可忽略不计的3'-叠氮胸苷，没有dTMP磷酸化。该酶作为约30kDa的单体具有活性。我们建议将该多功能激酶命名为D. melanogaster脱氧核苷激酶。底物特异性，大小和其他特征表明，与其他哺乳动物脱氧核糖核苷激酶相比，该酶与人TK

  DOI：

  10.1074/jbc.273.7.3926

文献信息

• Gene <i>ytkD</i> of <i>Bacillus subtilis</i> Encodes an Atypical Nucleoside Triphosphatase Member of the Nudix Hydrolase Superfamily
  作者：WenLian Xu、Candice R. Jones、Christopher A. Dunn、Maurice J. Bessman

  DOI：10.1128/jb.186.24.8380-8384.2004

  日期：2004.12.15

  Gene ytkD of Bacillus subtilis , a member of the Nudix hydrolase superfamily, has been cloned and expressed in Escherichia coli . The purified protein has been characterized as a nucleoside triphosphatase active on all of the canonical ribo- and deoxyribonucleoside triphosphates. Whereas all other nucleoside triphosphatase members of the superfamily release inorganic pyrophosphate and the cognate nucleoside monophosphate, YtkD hydrolyses nucleoside triphosphates in a stepwise fashion through the diphosphate to the monophosphate, releasing two molecules of inorganic orthophosphate. Contrary to a previous report, our enzymological and genetic studies indicate that ytkD is not an orthologue of E. coli mutT .

  摘要 基因 ytkD 的 基因 ytkD 是 Nudix水解酶超家族的成员，已被克隆并在 大肠杆菌 .纯化后的蛋白质被鉴定为一种核苷三磷酸酶，对所有典型的核糖核苷和脱氧核糖核苷三磷酸酶都有活性。该超家族的所有其他核苷三磷酸酶成员都会释放出无机焦磷酸和同源的核苷单磷酸，而 YtkD 则以逐步的方式从二磷酸水解到单磷酸，释放出两分子无机正磷酸盐。与之前的报告相反，我们的酶学和遗传学研究表明 ytkD 不是 大肠杆菌 mutT .
• MazG, a Nucleoside Triphosphate Pyrophosphohydrolase, Interacts with Era, an Essential GTPase in<i>Escherichia coli</i>
  作者：Junjie Zhang、Masayori Inouye

  DOI：10.1128/jb.184.19.5323-5329.2002

  日期：2002.10

  Era is an essential GTPase inEscherichia coli, and Era has been implicated in a number of cellular functions. Homologues of Era have been identified in various bacteria and some eukaryotes. Using theeragene as bait in the yeast two-hybrid system to screenE. coligenomic libraries, we discovered that Era interacts with MazG, a protein of unknown function which is highly conserved among bacteria. The direct interaction between Era and MazG was also confirmed in vitro, being stronger in the presence of GDP than in the presence of GTPγS. MazG was characterized as a nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase which can hydrolyze all eight of the canonical ribo- and deoxynucleoside triphosphates to their respective monophosphates and PP_i, with a preference for deoxynucleotides. AmazGdeletion strain ofE. coliwas constructed by replacing themazGgene with a kanamycin resistance gene. UnlikemutT, a gene for another conserved nucleotide triphosphate pyrophosphohydrolase that functions as a mutator gene, themazGdeletion did not result in a mutator phenotype inE. coli.

  摘要Era 是大肠杆菌（Escherichia coli）中一种重要的 GTP 酶，Era 与多种细胞功能有关。目前已在多种细菌和一些真核生物中发现了 Era 的同源物。我们利用酵母双杂交系统中的 Eeragene 作为诱饵筛选大肠杆菌基因组文库，发现 Era 与 MazG 相互作用，MazG 是一种功能未知的蛋白质，在细菌中高度保守。我们还在体外证实了 Era 与 MazG 之间的直接相互作用，这种作用在 GDP 存在时比在 GTPγS 存在时更强。MazG 被鉴定为一种核苷三磷酸焦磷酸水解酶，可将所有八种核糖核苷和脱氧核苷三磷酸水解为各自的单磷酸和 PPi，并偏好脱氧核苷酸。通过用卡那霉素抗性基因替换 AmazG 基因，构建了大肠杆菌 AmazG 基因缺失株。与作为突变基因的另一种保守的核苷酸三磷酸焦磷酸水解酶基因mutT不同，AmazG缺失并没有导致大肠杆菌出现突变表型。
• The human adenylate kinase 9 is a nucleoside mono- and diphosphate kinase
  作者：Marjan Amiri、Francesca Conserva、Christakis Panayiotou、Anna Karlsson、Nicola Solaroli

  DOI：10.1016/j.biocel.2013.02.004

  日期：2013.5

  Adenylate kinases regulate adenine nucleotide levels and are present in different intracellular compartments. These enzymes also participate in the activation of pharmacologically active nucleoside and nucleotide analogs. We have in the present study identified the ninth isoform of the adenylate kinase family of enzymes and accordingly named the protein adenylate kinase 9 (AK9). Initially a full-length

  腺苷酸激酶调节腺嘌呤核苷酸水平，并存在于不同的细胞内区室中。这些酶也参与药理活性核苷和核苷酸类似物的活化。我们在本研究中鉴定了酶的腺苷酸激酶家族的第九个同工型，因此将其命名为蛋白腺苷酸激酶9（AK9）。最初，鉴定了包含预测的腺苷酸激酶结构域的假设蛋白的全长cDNA，随后在大肠杆菌中克隆和表达。重组蛋白的底物特异性表明，该酶以ATP为磷酸盐供体，催化AMP，dAMP，CMP和dCMP的磷酸化，而当GTP为磷酸盐供体时，只有AMP和CMP被磷酸化。以ATP为磷酸盐供体，确定AMP，dAMP和CMP AK9的动力学参数。有趣的是，除了二磷酸酯产物之外，还存在核苷二磷酸激酶（NDPK）活性，随后形成了三磷酸酯。用ATP或GTP作为磷酸盐供体，可以检测到相应的二磷酸盐底物作为酶促产物的ATP，CTP，GTP，UTP，dATP，dCTP，dGTP和TTP的产生。还测试了许多先前表征的腺苷酸激酶，发现它
• General Enzymatic Screens Identify Three New Nucleotidases in Escherichia coli
  作者：Michael Proudfoot、Ekaterina Kuznetsova、Greg Brown、Narayana N. Rao、Masanari Kitagawa、Hirotada Mori、Alexei Savchenko、Alexander F. Yakunin

  DOI：10.1074/jbc.m411023200

  日期：2004.12

  various ribo- and deoxyribonucleoside 5'-monophosphates and ribonucleoside 3'-monophosphates with highest affinity to 3'-AMP. SurE also hydrolyzed polyphosphate (exopolyphosphatase activity) with the preference for short-chain-length substrates (P(20-25)). YfbR was strictly specific to deoxyribonucleoside 5'-monophosphates, whereas YjjG showed narrow specificity to 5'-dTMP, 5'-dUMP, and 5'-UMP. The

  为了在大肠杆菌中发现具有核苷酸酶活性的蛋白质，使用一般的磷酸酶底物对硝基苯基磷酸酯筛选纯化的未知蛋白质是否存在磷酸酶活性。然后测定表现出催化活性的蛋白质针对各种核苷酸的核苷酸酶活性。这些筛选确定了三种未表征的大肠杆菌蛋白SurE，YfbR和YjjG中存在核苷酸酶活性，这些蛋白属于不同的酶超家族：SurE样家族，HD域家族（YfbR）和卤代酸脱卤酶（HAD）样超家族（YjjG）。这些蛋白质的磷酸酶活性具有中性的最佳pH（pH 7.0-8.0），并严格取决于二价金属阳离子的存在（SurE：Mn（2+）> Co（2+）> Ni（2+）> Mg （2 +）； YfbR：Co（2+）> Mn（2+）> Cu（2 +）； YjjG：Mg（2+）> Mn（2+）> Co（2+））。SurE的进一步生化特征表明，它具有广泛的底物特异性，可以使各种核糖和脱氧核糖核苷5'-单磷酸和核糖核苷3'-单磷酸对3'-
• A widespread pathway for substitution of adenine by diaminopurine in phage genomes
  作者：Yan Zhou、Xuexia Xu、Yifeng Wei、Yu Cheng、Yu Guo、Ivan Khudyakov、Fuli Liu、Ping He、Zhangyue Song、Zhi Li、Yan Gao、Ee Lui Ang、Huimin Zhao、Yan Zhang、Suwen Zhao

  DOI：10.1126/science.abe4882

  日期：2021.4.30

  DNA modifications vary in form and function but generally do not alter Watson-Crick base pairing. Diaminopurine (Z) is an exception because it completely replaces adenine and forms three hydrogen bonds with thymine in cyanophage S-2L genomic DNA. However, the biosynthesis, prevalence, and importance of Z genomes remain unexplored. Here, we report a multienzyme system that supports Z-genome synthesis

  DNA修饰的形式和功能各不相同，但通常不会改变Watson-Crick碱基配对。二氨基嘌呤（Z）是一个例外，因为它可以完全取代腺嘌呤，并在蓝藻S-2L基因组DNA中与胸腺嘧啶形成三个氢键。但是，Z基因组的生物合成，普遍性和重要性仍待探索。在这里，我们报告了一种支持Z基因组合成的多酶系统。我们鉴定了数十种带有这种酶的全球噬菌体，并进一步验证了其中一种噬菌体不动杆菌的Z基因组噬菌体SH-Ab 15497，通过使用具有紫外和质谱的液相色谱法。Z基因组赋予噬菌体逃避宿主限制性内切酶攻击的进化优势，其生物合成途径的表征使Z-DNA大规模生产，可用于多种应用。