(Z)-5-{(tert-butyl)diphenylsiloxy}-1,1-diethoxy-4-methylundec-3-en-2-one | 1147103-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-{(tert-butyl)diphenylsiloxy}-1,1-diethoxy-4-methylundec-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-5-(t-butyldiphenyl)siloxy-1,1-diethoxy-4-methylundec-3-en-2-one；(Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-diethoxy-4-methylundec-3-en-2-one
• CAS: 1147103-27-2
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄Si
• 分子量: 524.816
• InChiKey: FGZBVTXSASNOJD-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraethoxyundec-3-yn-5-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-5-{(tert-butyl)diphenylsiloxy}-1,1-diethoxy-4-methylundec-3-en-2-one 、 (E)-5-{(tert-butyl)diphenylsiloxy}-1,1-diethoxy-4-methylundec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基保护的γ-羟基化α,β-不饱和炔酮的制备及其与一些亲核试剂的反应

  摘要：

  摘要 从相应的缩酮制备了许多 5-甲硅烷氧基化的 1,1-二乙氧基-3-炔-2-酮。叔丁基二苯基甲硅烷氧基衍生物稳定，而三甲基甲硅烷基类似物不稳定。前一种化合物与二乙胺、二甲基铜酸锂和 1,3-丙二硫醇反应，得到迈克尔加合物，收率很好。胺和铜酸盐产生共轭的烯酮，前者以立体有择方式（Z），后者立体有择地（E）在一种情况下，但在其他情况下立体选择性地以 E 为优势。随着二硫醇双加成发生，相应的 1,3-二噻烷以极好的收率获得。从 1,3-丙二硫醇和 1,1-diethoxy-4-diethylaminoalk-3-en-2-ones 制备 1,3-dithianes 的尝试失败了。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1172236

文献信息

• New Regiospecific Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Bjarte Holmelid、Myagmarsuren Sengee、Miriam Hanstein

  DOI：10.1021/jo9003986

  日期：2009.5.1

  to react with organocuprate reagents and undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans as the final products. The transformation appeared to be versatile, and tri- and tetra-substituted furans were obtained with regiochemical control in moderate to good yields. The best yields were generally obtained when the reactions were performed around −60 °C with substrates and cuprates

  已经显示出β-酰氧基α，β-不饱和炔属酮与有机铜试剂反应并进行环化，然后脱水以得到取代的呋喃作为最终产物。该转化似乎是多用途的，并且在区域化学控制下以中等至良好的产率获得了三和四取代的呋喃。当反应在-60°C左右与含有空间需求取代基的底物和铜酸盐进行反应时，通常可获得最佳收率。所提出的呋喃形成机理已得到实验的支持。
• Preparation of silyl-protected γ-hydroxylated α,β-unsaturated acetylenic ketones and their reactions with some nucleophiles
  作者：Weidong Shang、Magnus E. Fairhurst、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00397911.2016.1172236

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT A number of 5-siloxylated 1,1-diethoxy-3-alkyn-2-ones were prepared from the corresponding ketals. The t-butyldiphenylsiloxy derivatives were stable, whereas the trimethylsilyl analogs were unstable. The former compounds were reacted with diethylamine, lithium dimethylcuprate, and 1,3-propanedithiol and gave Michael adducts in good to very good yields. The amine and cuprate gave the conjugated

  摘要 从相应的缩酮制备了许多 5-甲硅烷氧基化的 1,1-二乙氧基-3-炔-2-酮。叔丁基二苯基甲硅烷氧基衍生物稳定，而三甲基甲硅烷基类似物不稳定。前一种化合物与二乙胺、二甲基铜酸锂和 1,3-丙二硫醇反应，得到迈克尔加合物，收率很好。胺和铜酸盐产生共轭的烯酮，前者以立体有择方式（Z），后者立体有择地（E）在一种情况下，但在其他情况下立体选择性地以 E 为优势。随着二硫醇双加成发生，相应的 1,3-二噻烷以极好的收率获得。从 1,3-丙二硫醇和 1,1-diethoxy-4-diethylaminoalk-3-en-2-ones 制备 1,3-dithianes 的尝试失败了。图形概要