octaphenyl-1,1'-spirobisilole | 18822-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: octaphenyl-1,1'-spirobisilole
• 英文别名: octaphenyl-1,1′-spirobisilole；2,3,4,5,2’,3’,4’,5’-octaphenylspirosilole；1,2,3,4,6,7,8,9-octaphenyl-5-sila-spiro[4.4]nona-1,3,6,8-tetraene；1,2,3,4,6,7,8,9-Octaphenyl-5-silaspiro[4.4]nona-1,3,6,8-tetraene；1,2,3,4,6,7,8,9-octakis-phenyl-5-silaspiro[4.4]nona-1,3,6,8-tetraene
• CAS: 18822-13-4
• 化学式: C₅₆H₄₀Si
• 分子量: 741.019
• InChiKey: NPJMHZNOWCFOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-295 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.06
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octaphenyl-1,1'-spirobisilole 在 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,3,4,5,2’,3’,4’,5’-octaphenylspirosilole tetralithium
  参考文献：
  名称：

  一种四电子均相还原剂、还原剂的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开一种式(I)结构的2,3,4,5,2’,3’,4’,5’‑八芳基螺环噻咯四负离子化合物，式中，Ar为C6～C10芳香基或取代的芳香基团，优选苯基、2，6‑二甲基苯基或2，6‑二异丙基苯基中的一种。作为还原剂用于二醌、双三苯基膦二氯化钯、碘甲烷以及氧气体系表现出高效的还原性能，且还原剂的热稳定性、溶解性、化学稳定性良好；制备方法简单，产率高；使用安全、无毒、无味，对环境友好，赋予了芳基螺环噻咯化合物在均相还原剂上更广阔的应用前景。本发明进一步公开了芳基螺环噻咯四负离子化合物的制备方法及应用。

  公开号：

  CN110627826B
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium 、 四氯化硅 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到octaphenyl-1,1'-spirobisilole
  参考文献：
  名称：

  螺环四阴离子的合成和核磁共振表征：均相四电子还原剂

  摘要：

  摘要 高选择性均相电子转移试剂的开发是合成化学的迫切需要。本文中描述的可分离螺环四阴离子已被证明是一种很有前途的可溶电子转移试剂。用锂还原八苯基-1,1'-spirobisilole (1) 导致以良好的产率形成可分离的spirosilole 四阴离子。四阴离子 (2) 已通过核磁共振 (NMR) 进行表征，并与分子氧、羰基和过渡金属卤化物进行了干净的电子转移反应，生成还原产物并再生 1。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2018-0008

文献信息

• Silole Silylene Route to NHC-Stabilized Fused 1-Silabicycles and 1,1′-Spirobisiloles
  作者：Tianhao Li、Jianying Zhang、Chunming Cui

  DOI：10.1002/asia.201700050

  日期：2017.6.1

  reaction of an NHC‐stabilized silole silylene (1, 1‐silacyclopentadienylidene) with one equivalent of internal acetylenes resulted in the formation of NHC‐stabilized 1‐silabicyclo[3.2.0]hepta‐1,3,6‐trienes, which subsequently reacted with one equivalent of the acetylene to yield an aryl‐substituted 1,1′‐spirobisilole (SBS). The SBSs can also be prepared by reaction of the NHC‐stabilized silole silylene

  NHC稳定的甲硅烷基甲硅烷基（1，1，-silacyclopentadienylidene）与一当量的内部乙炔的反应导致形成了NHC稳定的1-silabicyclo [3.2.0] hepta-1,3,6-trienes，随后与一当量的乙炔反应，制得芳基取代的1,1'-螺双硅烷（SBS）。SBS还可通过使NHC稳定的甲硅烷基甲硅烷基1与两当量的乙炔反应以高收率制备。这些SBS的电子结构已通过UV / Vis和发射光谱以及DFT计算进行了研究。
• Molecular Optical Switches: Synthesis, Structure, and Photoluminescence of Spirosila Compounds
  作者：Duanchao Yan、Javad Mohsseni-Ala、Norbert Auner、Michael Bolte、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200700178

  日期：2007.8.27

  organosilicon-based spiro compounds was synthesized by using standard organometallic reaction procedures. The spiro compounds that combine two organic photoactive subunits at one silicon center were fully characterized by the usual analytical and spectroscopic methods, which include molecular structure determination by single-crystal X-ray analysis. Photoluminescence spectra of the compounds were recorded in

  从二氯硅取代的甲硅烷和硅环丁烯开始，使用标准的有机金属反应程序合成了一系列新的基于有机硅的螺环化合物。通过通常的分析和光谱方法，包括在单硅X射线分析中确定分子结构，可以充分表征在一个硅中心结合了两个有机光敏亚基的螺环化合物。以固态记录化合物的光致发光光谱，也以在THF中的稀释溶液的形式记录。光谱的解释显示该系列化合物中的光致发光源自二苯乙烯或其乙烯基类似物亚基。这些基团与硅原子的不同连接（环状或开放结构，四元或五元循环）强烈影响激发光谱和发射光谱，这取决于样品的状态（固态或溶液中）和激发光的波长，显示出不同的发射最大值。因此，由于它们的光电特性，这些化合物可能是用于设计敏感传感器材料和光学开关的有用工具。
• New Unsaturated Heterocyclic Systems. I
  作者：E. H. Braye、W. Hübel、I. Caplier

  DOI：10.1021/ja01482a026

  日期：1961.11
• Kako, Masahiro; Oba, Shota; Uesugi, Ryuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 7, p. 1251 - 1254
  作者：Kako, Masahiro、Oba, Shota、Uesugi, Ryuji、Sumiishi, Shunetsu、Nakadaira, Yasuhiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 一种四电子均相还原剂、还原剂的制备方法及其应用
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN110627826B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开一种式(I)结构的2,3,4,5,2’,3’,4’,5’‑八芳基螺环噻咯四负离子化合物，式中，Ar为C6～C10芳香基或取代的芳香基团，优选苯基、2，6‑二甲基苯基或2，6‑二异丙基苯基中的一种。作为还原剂用于二醌、双三苯基膦二氯化钯、碘甲烷以及氧气体系表现出高效的还原性能，且还原剂的热稳定性、溶解性、化学稳定性良好；制备方法简单，产率高；使用安全、无毒、无味，对环境友好，赋予了芳基螺环噻咯化合物在均相还原剂上更广阔的应用前景。本发明进一步公开了芳基螺环噻咯四负离子化合物的制备方法及应用。