diethyl 4-acetyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate | 23127-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 4-acetyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 4-acetyl-5-phenyl-furan-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 4-acetyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 23127-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZJMCXZDHSZXHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 丁炔二酸二乙酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到diethyl 4-acetyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用银 (I) 促进的 1,3-二羰基化合物和炔酸酯的加成/氧化环化合成呋喃的简便策略

  摘要：

  摘要 在 Ag(I) 存在下，炔酸酯与 1,3-二羰基化合物的加成/氧化环化产生多取代呋喃。该反应对应于呋喃片段的构建，这也为形成 CO 键提供了新的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.615102

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Furans from Alkynoates and 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of Oxygen
  作者：Guosheng Huang、Yongmin Liang、Rulong Yan、Jing Huang、Jia Luo、Ping Wen

  DOI：10.1055/s-0029-1219778

  日期：2010.4

  A novel and straightforward synthesis of polysubstituted furans was achieved easily from the oxidative cyclization of 1,3-di-carbonyl compound and alkynoate catalyzed by CuI in the presence of O 2 .

  在 O 2 存在下，CuI 催化 1,3-二羰基化合物和炔酸酯的氧化环化，很容易实现多取代呋喃的新型直接合成。
• Synthetic Approach to Polysubstituted Furans: An Efficient Addition/Oxidative Cyclization of Alkynoates and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Weibing Liu、Huanfeng Jiang、Min Zhang、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/jo902375k

  日期：2010.2.5

  A novel and reliable method for the direct construction of polysubstituted furans is reported. The key transformation involves Sn(II)- and Cu(I)-involved addition/oxidative cyclization of alkynoates and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone.
• Facile Strategy for the Synthesis of Furans Utilizing Silver(I)-Promoted Addition/Oxidative Cyclization of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynoates
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2011.615102

  日期：2013.3.1

  Abstract The addition/oxidative cyclization of alkynoates with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Ag(I) leads to polysubstituted furans. The reaction corresponds to the construction of a furan fragment, which also provides a new way to form the C-O bond. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 Ag(I) 存在下，炔酸酯与 1,3-二羰基化合物的加成/氧化环化产生多取代呋喃。该反应对应于呋喃片段的构建，这也为形成 CO 键提供了新的途径。图形概要