1-methylthio-2-naphthol | 7439-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylthio-2-naphthol
• 英文别名: 1-(methylthio)naphthalen-2-ol；1-(methylthio)-2-naphthalenol；1-Methylmercapto-2-naphthol；(2-Hydroxy-1-naphthyl)-methylsulfid；4-Methylmercapto-naphthol-(2)；1-Methylsulfanylnaphthalen-2-ol
• CAS: 7439-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: AFTFKTCSEGUGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthio-2-naphthol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(methylsulfinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE

  摘要：

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。

  公开号：

  WO2020247608A1
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-(2-hydroxy-naphthyl-(1))-sulfoniumchlorid 生成 1-methylthio-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Goethals,E.; de Radzitzky,D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1964, vol. 73, p. 546 - 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinitiated Synthesis of Sulfides in Water
  作者：Sergio A. Rodriguez、Leandro D. Mena、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1071/ch15496

  日期：——

  Herein, we report a synthetic route to obtain aryl sulfides using inexpensive and non-toxic reactants and water as solvent, that avoids the use of catalysts or heating. The photoinduced reaction between soluble substrates and a series of thiols in alkaline aqueous medium produces the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  在此，我们报告了一种合成途径，该途径使用廉价且无毒的反应物和水作为溶剂来获得芳基硫，从而避免了使用催化剂或加热。可溶性底物与碱性水溶液介质中的一系列硫醇之间的光诱导反应以中等至良好的产率产生相应的硫化物。
• Catalytic enantioselective synthesis of chiral sulfonium ylides with S-stereogenic center
  作者：Xu-Jie Wang、Huan-Huan Liu、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.017

  日期：2023.3

  developed the first catalytic enantioselective synthesis of sulfonium ylides with a chiral sulfur center. They are constructed from a broad array of sulfides in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99%) through copper-catalyzed intramolecular carbene transfer reaction. The obtained ylides could be converted into alkylidenecyclopropanes with efficient sulfur-to-carbon chirality transfer.

  硫手性中心存在于天然存在的化合物中，是药物和手性助剂的重要设计元素。鉴于硫立体异构化合物的广泛应用，人们开发了许多对映选择性构建硫立构中心的方法。相比之下，S-立体叶立德的合成和分离是难以捉摸的，尽管硫叶立德是重要的合成构件，此类物质已在 Doyle-Kirmse 反应中被提出。使用明智的底物设计，我们成功地开发了具有手性硫中心的硫叶立德的第一个催化对映选择性合成。它们由大量硫化物通过铜催化的分子内卡宾转移反应以高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%）构建而成。获得的叶立德可以转化为具有有效的硫到碳手性转移的亚烷基环丙烷。
• Bifunctional 1-Hydroxypyrene Photocatalyst for Hydrodesulfurization via Reductive C(Aryl)–S Bond Cleavage
  作者：Di Wu、Akira Shiozuka、Kyohei Kawashima、Toshifumi Mori、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01061

  日期：2023.5.12

  stoichiometric amounts of metal reagents. Detailed mechanistic studies based on control experiments, spectroscopic measurements, and computational studies revealed that the cleavage of the C(aryl)–S bond and the formation of the C(aryl)–H bond proceeded via the formation of the ion pair between the radical anion of alkyl aryl thioether and Et3N+H, resulting in the generation of a sulfur radical. In addition

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。
• US4120866A
  申请人：——

  公开号：US4120866A

  公开（公告）日：1978-10-17
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。