ethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate | 1215856-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1215856-72-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: GMIVLOLTNSRQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[1,3] O-to-C重排对苄基1-萘基醚进行不对称脱芳构化

  摘要：

  公开了由手性N , N'-二氧化物/Co( II )络合物加速的苄基1-萘基醚的催化不对称脱芳构化反应。该反应通过紧密离子对途径进行对映选择性 [1,3] O-to-C 重排，以高收率和优异的 ee 值提供多种带有全碳四元中心的 α-萘酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4cc02620a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(4-methoxystyryl)phenyl)-3-oxopropanoate 在 Cl₄Fe 、 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 以96%的产率得到ethyl 1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  硒通过重排介导的联芳基合成

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100274e

文献信息

• Bromide-Mediated C–H Bond Functionalization: Intermolecular Annulation of Phenylethanone Derivatives with Alkynes for the Synthesis of 1-Naphthols
  作者：Tao Lu、Ya-Ting Jiang、Feng-Ping Ma、Zi-Jing Tang、Liu Kuang、Yu-Xuan Wang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03186

  日期：2017.12.1

  formation of polysubstituted 1-naphthols. The usage of readily available bromine catalyst, broad substrate scope, and mild conditions make this protocol very practical. Mechanistic investigations reveal that the bromination of phenylethanone derivatives occurs to yield bromo-substituted intermediates, which react in situ with alkynes to furnish the desired 1-naphthols.

  已经开发了由溴化物介导的苯乙酮衍生物与炔烃的分子间环化反应，这种反应可以区域选择性地形成多取代的1-萘酚。易于使用的溴催化剂的使用，广泛的底物范围和温和的条件使该方案非常实用。机理研究表明，发生了苯乙酮衍生物的溴化反应，生成了溴取代的中间体，该中间体与炔烃就地反应，生成了所需的1-萘酚。
• Photoredox Catalysis of Aromatic β‐Ketoesters for in Situ Production of Transient and Persistent Radicals for Organic Transformation
  作者：Xiu‐Long Yang、Jia‐Dong Guo、Hongyan Xiao、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201916423

  日期：2020.3.23

  required for this reaction. The synthetic utility is demonstrated by pinacol coupling of ketyl radicals and benzannulation of α-carbonyl radicals with alkynes to give a series of highly substituted 1-naphthols in good to excellent yields. The readily available photocatalyst, mild reaction conditions, broad substrate scope, and high functional-group tolerance make this reaction a useful synthetic tool

  自由基形成是常规自由基化学的第一步。本文报道的是通过使用光催化剂从芳族β-酮酸酯原位产生自由基的统一策略。在可见光照射下，少量的光催化剂fac-Ir（ppy）3原位产生瞬态α-羰基和持久性酮基。与公认的方法相反，该反应既不需要化学计量的外部氧化剂也不需要还原剂。酮基的频哪醇偶联反应以及α-羰基与苯炔的苯环环合反应可以得到一系列高度取代的1-萘，并具有良好的收率，从而证明了其合成实用性。易于获得的光催化剂，温和的反应条件，宽泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应成为有用的合成工具。
• Hantzsch Ester-Mediated Benzannulation of Diazo Compounds under Visible Light Irradiation
  作者：Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02135

  日期：2019.8.16

  A metal-free benzannulation of diazo compounds under visible light irradiation was developed. The photocatalytic single electron transfer by Hantzsch ester to the diazo enolates results into enolate vinyl radicals, which were trapped by alkynes leading to functionalized naphthalene-1-ols. The enolate vinyl radicals were also trapped intramolecularly by o-aryl groups to access phenanthren-10-ols. The

  开发了在可见光照射下重氮化合物的无金属苯环。Hantzsch酯将光催化的单电子转移到重氮烯醇盐上，形成烯醇盐乙烯基基团，这些基团被炔烃捕获，从而生成功能化的萘-1-醇。烯醇式乙烯基自由基也被邻芳基分子内俘获以进入菲-10醇。使用便宜的汉茨attributes酯作为光敏剂的宽底物范围和温和条件是该反应的值得注意的属性。
• Silver(I)-Catalyzed Regioselective Construction of Highly Substituted α-Naphthols and Its Application toward Expeditious Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01477

  日期：2015.7.17

  developed for regioselective synthesis of highly substituted α-naphthols, binaphthols, and anthracenol through silver(I) catalyzed C(sp3)–H/C(sp)–H, C(sp2)–H/C(sp)–H functionalization of β-ketoesters and alkynes, respectively, in a single step using water as a solvent. This protocol exhibited broad substrate scope and paved the way for synthesis of anticancer arylnaphthalene lignan natural products such as

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。
• Mn(III)-Mediated Facile Access to Polysubstituted α-Naphthols from β-Keto Ester Derivatives and Terminal Alkynes
  作者：Yuzhu Yang、Weidong Pan、Lisheng He、Fei Li、Xiaolan Liu

  DOI：10.1055/s-0039-1690870

  日期：2020.7

  A novel manganese-mediated reaction for the synthesis of polysubstituted α-naphthols has been developed from β-keto esters and terminal alkynes. This system holds the advantages of readily available starting materials and mild conditions. Mechanistic investigations revealed that this reaction proceeds via a tandem radical cyclization process.

  由β-酮酸酯和末端炔烃开发了一种新型的锰介导的合成多取代α-萘酚的反应。该系统具有容易获得的起始原料和温和条件的优点。机理研究表明，该反应是通过串联自由基环化过程进行的。