trans-1-(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (±)-trans-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one；trans-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one；1-(4-methoxy-phenyl)-3r,4t-diphenyl-azetidin-2-one；1-(4-Methoxy-phenyl)-3r,4t-diphenyl-azetidin-2-on；(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: YCZSMQZWPLETRQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  threo-3-(p-anisidino)-2,3-diphenylpropanoic acid 在 氢氧化钾 、 苯磺酰氯 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到trans-1-(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Kavrakova, Ivanka K.; Simova, Ekaterina M.; Kurtev, Bogdan I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3118 - 3129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• One-pot synthesis of <i>trans</i>-<font>β</font>-lactams from ferrocenylketene generated by thermal Wolff rearrangement
  作者：Mingshun Liu、Jian’an Wang、Xiaoxi Yuan、Rong Jiang、Nanyan Fu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1378358

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT A series of β-lactams containing the ferrocene moiety were synthesized through the Staudinger reaction between ferrocenylketene generated by the thermal Wolff rearrangement of the corresponding diazo ketone and various imines. The stereochemical outcome has been investigated and the trans-products were isolated as the main products, opposite to the reported results by Bonini and coworkers

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的二茂铁基烯酮与各种亚胺之间的施陶丁格反应合成了一系列含有二茂铁部分的β-内酰胺。立体化学结果已被研究，反式产物作为主要产物被分离出来，这与 Bonini 和同事报告的结果相反。(±)-trans-1,4-diphenyl-3-ferrocenylazetidin-2-one (3c) 的绝对构型通过 X 射线分析确定。从反应机理的角度讨论立体选择性。图形概要
• Trisoxazoline/Cu(II)-Promoted Kinugasa Reaction. Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Lactams
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo0602874

  日期：2006.4.1

  precursor for the first time in the Kinugasa reaction, and this allowed the reaction to be performed under a practical and convenient condition. An appropriate base used in this reaction was essential to control both diastereoselectivity and enantioselectivity. Compared with primary and tertiary amines, secondary amines gave higher enantioselectivities. The reaction scope and limitation as well as the

  手性i催化硝基酮与末端炔烃的反应Pr-三恶唑啉2a / Cu（ClO 4）2 ·6H 2在空气气氛下，以中等至良好的产率提供了高达85％ee的β-内酰胺。非对映选择性取决于炔烃。丙炔酸酯给出反式异构体作为主要产物，而其他炔烃主要提供顺式-二取代的内酰胺。在Kinugasa反应中，铜（II）盐首次被证明是有效的催化剂前体，这使得该反应可以在实用且方便的条件下进行。在该反应中使用的合适的碱对于控制非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。与伯胺和叔胺相比，仲胺具有更高的对映选择性。研究了反应的范围和局限性及其机理。
• Pfleger; Jaeger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2460,2470
  作者：Pfleger、Jaeger

  DOI：——

  日期：——
• 2-Azetidinones as Inhibitors of Cholesterol Absorption
  作者：Duane A. Burnett、Mary Ann Caplen、Harry R. Davis、Robert E. Burrier、John W. Clader

  DOI：10.1021/jm00038a001

  日期：1994.6