5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 198893-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 198893-71-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD09803846
• 分子量: 211.223
• InChiKey: UNYFQKGWGIABDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-((5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  芳基恶二唑连接的 1,2,4-三嗪衍生物作为抗惊厥药的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  一系列新的棒状芳基恶二唑-1,2,4-三嗪衍生物(6a-l)使用适当的化学路线设计和合成。这些结构被设计成具有任何化合物所需的结构元素，以成为潜在的抗惊厥药。使用最大电休克发作 (MES)、皮下戊四唑诱发的癫痫发作 (scPTZ) 进行抗惊厥活性的初步筛选，并通过运动损伤测试和光度计测试评估行为活动。衍生物 6-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-thione (6f)和 6-( (5-(4-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮(6g)揭示了对 MES 和 scPTZ 的显着活性，表明这些化合物对全身强直-阵挛和失神发作均有效。对先导化合物(6g)进行了进一步的定量评估，并成为最有效的抗惊厥药，中位有效剂量为 28.5 mg/kg (MES

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02880-4
• 作为产物：
  描述：

  [2]naphthaldehyde-semicarbazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过NBS介导的缩氨基脲氧化环化超声辅助合成2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1324626

文献信息

• PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：US20220169640A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided is a method for industrially advantageously synthesizing a production intermediate of a quinolinecarboxamide derivative or a salt thereof. The present invention provides a method for producing a quinolinecarboxylic acid derivative of formula (4) or a salt thereof, including reacting an aniline of the following formula (1), in the presence of boron trifluoride-tetrahydrofuran complex or boron trifluoride-diethyl ether complex, with an aldehyde of formula (2) and subsequently reacting the resulting compound with an α-keto acid of formula (3), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, and R 6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。
• Modulators of molecules with phosphotyrosine recognition units
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06080770A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to novel organic compounds, to methods for their preparation, to compositions containing them, to their use for treatment of human and animal disorders, to their use for purification of proteins or glycoproteins, and to their use in diagnosis. The invention relates to modulation of the activity of molecules with phospho-tyrosine recognition units, including protein tyrosine phosphatases (PTPases) and proteins with Src-homology-2 domains, in in vitro systems, microorganisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings. The novel organic compounds are compounds of formula (I) ##STR1## wherein (L).sub.n, Ar.sub.1, R.sub.1 and A are as defined in the application.

  本发明涉及新型有机化合物，它们的制备方法，包含它们的组合物，用于治疗人类和动物疾病的用途，用于纯化蛋白质或糖蛋白的用途，以及它们在诊断中的应用。该发明涉及调节具有磷酸酪氨酸识别单元的分子的活性，包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）和具有Src同源2结构域的蛋白质，在体外系统、微生物、真核细胞、整个动物和人类中。新型有机化合物是式（I）的化合物##STR1##其中（L）.sub.n、Ar.sub.1、R.sub.1和A在本申请中定义。
• Investigation of Novel Benzoxazole-Oxadiazole Derivatives as Effective Anti-Alzheimer’s Agents: In Vitro and In Silico Approaches
  作者：Saeed Anwar、Wajid Rehman、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. Alsaif、Yousaf Khan、Shahid Iqbal、Adeela Naz、Muhammad Ali Hashmi

  DOI：10.3390/ph16070909

  日期：——

  the anti-Alzheimer assay were very encouraging and showed moderate to good inhibitory potentials with IC50 values ranging from 5.80 ± 2.18 to 40.80 ± 5.90 µM (against AChE) and 7.20 ± 2.30 to 42.60 ± 6.10 µM (against BuChE) as compared to standard Donepezil drug (IC50 = 33.65 ± 3.50 µM (for AChE) and 35.80 ± 4.60 µM (for BuChE), respectively. Specifically, analogues 2, 15 and 16 were identified to be

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，临床上以认知和记忆力下降为特征，对老年人产生不利影响。这种疾病的治疗方法引起了广泛关注，并引起了该领域研究人员的兴趣增加。作为探索新的抗阿尔茨海默氏症化学原型的跳板，本研究旨在合成苯并恶唑-恶二唑类似物作为有效的阿尔茨海默氏症抑制剂。在这项研究工作中，我们重点合成了一系列苯并恶唑-恶二唑 (1-19) 并评估其抗阿尔茨海默病特性。此外，合成衍生物的精确结构借助1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS等多种光谱技术得到了证实。为了确定合成化合物 (1-19)、体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抗阿尔茨海默病潜力，使用多奈哌齐作为参考标准进行抑制活性。通过结构-活性 (SAR) 分析，证实乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性中发现的任何变化都是由于苯乙酮芳基可变位置的取代基取代模式
• ホスホチロシン認識ユニットを有する分子のモジュレーター
  申请人：——

  公开号：JP2000511883A

  公开（公告）日：2000-09-12

  \n (57)【要約】\n本発明は、新規な有機化合物、その製造方法、それを含有する組成物、ヒトおよび動物の疾患を治療するためのその使用、タンパクまたは糖タンパクの精製のためのその使用、および診断におけるその使用に関する。本発明は、インビトロ系、微生物、真核細胞、動物固体およびヒト固体における、タンパクチロシンホスファターゼ（ＰＴＰａｓｅ）およびSac-ホモロジー２ドメインを含む、ホスホ−チロシン認識ユニットをもった分子の活性の調節に関する。この新規な有機化合物は、一般式(I)、即ち、（Ｌ）n−Ａｒ1−Ｒ1−Ａの化合物であり、（Ｌ）n，ｎ，Ａｒ1，Ｒ1およびＡは本文中で定義した通りである。\n

  \(57) [摘要]本发明涉及新型有机化合物、其生产方法、含有它们的组合物、它们在治疗人类和动物疾病中的用途、它们在纯化蛋白质或糖蛋白中的用途以及它们在诊断中的用途。本发明涉及体外系统、微生物、真核细胞、动物固体和人体固体中具有磷酸-酪氨酸识别单元（包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）和Sac-homology 2结构域）的分子的活性调节。新型有机化合物是通式(I)化合物，即(L)n-Ar1-R1-A，其中(L)n、n、Ar1、R1 和 A 如文中所定义。\n
• US5958957
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——