3-methoxysalicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone | 301202-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxysalicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone；1-Ethyl-3-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 301202-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: AGJXYFWCUVRCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxysalicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone 、 palladium diacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 氨基硫脲配合物的抗增殖活性

  摘要：

  镍 (II)、钯 (II) 和锌 (II) 的配合物已与四种ONS氨基硫脲三齿配体合成。配体是从 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛或 2,3-二羟基苯甲醛与氨基硫脲或 4-乙基-3-氨基硫脲的合成获得的。钯和锌配合物具有分子式 [ML] 2 (H 2 L, 配体)，而在镍的情况下，会形成两种不同类型的配合物：[NiL] 2或 [Ni(HL) 2 ]，具体取决于起始金属离子：配体比例（分别为 1:1 或 1:2）。镍(II)络合物[Ni(H 2 L)(HL)](CH 3 COO)也通过单晶X射线衍射表征。 虽然配体对人组织细胞淋巴瘤 U937 细胞没有表现出抗增殖活性，但金属配合物的 GI 50值范围约为 20 至 39 μM。最有希望的金属配合物也通过碱性彗星试验进行了测试：即使在最高配体浓度 (100 µM) 下也未检测到配体 DNA 损伤，但配合物，特别是镍二聚体 [NiL] 2，表现出遗传毒性活性

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120779
• 作为产物：
  描述：

  ethyl thiosemicarbazide 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-methoxysalicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  末端取代对包含3-甲氧基水杨醛-4（N）取代的硫代半脲的钯（ii）配合物的结构，DNA，蛋白质结合，抗癌和抗菌活性的影响†

  摘要：

  在与[PdCl 2（PPh 3）2 ]的等摩尔反应中，观察到3-甲氧基水杨醛-4（N）-取代的硫代半氨基甲酮的可变螯合行为。通过各种分析，光谱技术（质量，1 H-NMR，吸收，IR）对新配合物进行了表征。所有新的配合物都通过单晶X射线衍射进行结构表征。晶体学结果表明，配位体ħ 2大号1和H 2大号4被协调作为络合物binegative三齿ONS供体配体1和4通过形成6个五元环。但是，配体H 2通过形成五元螯合环，L 2和H 2 L 3以单负性二齿NS供体的形式在2和3中与钯结合。从该研究中发现，在末端4（N）-氮上的取代可能对硫代半脲的螯合能力有影响。2和3中存在氢键可能负责防止酚氧与金属离子的配位。络合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用已通过吸收和发射滴定法进行了研究。基于这些观察，已经提出了DNA的静电结合模式。蛋白质结合研究通过淬灭色氨酸溶菌酶作为模型蛋白，在复合物存在下，

  DOI：

  10.1039/c1dt11838b

文献信息

• CT-DNA/BSA protein binding and antioxidant studies of new binuclear Pd(II) complexes and their structural characterisation
  作者：A. Shanmugapriya、G. Kalaiarasi、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.018

  日期：2016.8

  Abstract New palladium(II) binuclear complexes (1–4) of the type [Pd2(Msal-Rtsc)2(μ-dppm)] (R = H or CH3 or C2H5 or C6H5) were prepared and characterised by using various spectro analytical techniques. The true coordinating nature of the ligands in the complexes was confirmed by X-ray crystallographic studies. From the X-ray crystallographic analysis, it is found that the ligands [H2L1–H2L4] were bound

  摘要制备了新的[Pd2（Msal-Rtsc）2（μ-dppm）]（R = H或CH3或C2H5或C6H5）型钯（II）双核配合物（1-4）。技术。X射线晶体学研究证实了配合物中配体的真正配位性质。从X射线晶体学分析发现，配体[H2L1-H2L4]以三齿ONS供体的形式结合到金属上，桥联的二苯基膦甲烷的磷原子在两个金属单元中均满足第四配位点，形成双核络合物。通过吸收滴定探索了配合物（1-4）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用方式，并使用溴化乙锭置换研究来确定结合方式。根据获得的结果，已经提出了静电和插入结合方式。发现通过复合物猝灭牛血清白蛋白（BSA）的色氨酸和酪氨酸残基是静态的。测试了复合物对2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），超氧阴离子自由基的抗氧化性能。
• DNA(CT), protein(BSA) binding studies, anti-oxidant and cytotoxicity studies of new binuclear Ni(II) complexes containing 4(N)-substituted thiosemicarbazones
  作者：G . Kalaiarasi、C. Umadevi、A. Shanmugapriya、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.006

  日期：2016.11

  Four new Ni(II) complexes [Ni2(Msal-tsc)2(μ-dppm)] (1), [Ni2(Msal-mtsc)2(μ-dppm)] (2), [Ni2(Msal-etsc)2(μ-dppm)] (3) and [Ni2(Msal-ptsc)2(μ-dppm)] (4) containing 3-methoxy-salicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones having the general formula [H2-MSal-tsc-R],(where R = H, Me, Et or Ph) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)methane (dppm) were synthesized and characterized by various spectral, analytical

  摘要四种新的Ni（II）络合物[Ni2（Msal-tsc）2（μ-dppm）]（1），[Ni2（Msal-mtsc）2（μ-dppm）]（2），[Ni2（Msal-etsc） ）2（μ-dppm）]（3）和[Ni2（Msal-ptsc）2（μ-dppm）]（4）含有具有通式[H2-合成了MSal-tsc-R]（其中R = H，Me，Et或Ph）和1,1'-双（二苯基膦基）甲烷（dppm），并通过各种光谱，分析技术和X射线晶体学对其进行了表征。配合物1和3的晶体学研究揭示了镍离子周围的正方形平面几何形状。络合物与CT-DNA的结合能力是通过吸收/发射滴定来实现的，并且观察到结合的嵌入模式。此外，已经探索了它们与BSA蛋白相互作用的能力。对抗氧化性能的研究表明，所有化合物均具有很强的自由基清除性能。此外，还研究了化合物对肺癌细胞系A549的抗癌活性。从结果中可以观察到，配合物（2（IC50 =
• Organoruthenium(II) complexes attenuate stress in Caenorhabditis elegans through regulating antioxidant machinery
  作者：A. Mohankumar、G. Devagi、G. Shanmugam、S. Nivitha、P. Sundararaj、F. Dallemer、P. Kalaivani、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.029

  日期：2019.4

  stoichiometric reactions of 3-methoxy salicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones (H2L1−4) with [RuCpCl(PPh3)2] was carried out in methanol. The obtained complexes (1–4) were characterized by analytical, IR, absorption and 1H NMR spectroscopic studies. The structures of ligand [H2-3MSal-etsc] (H2L3) and complex [RuCp(Msal-etsc) (PPh3)] (3), were characterized by single crystal X-ray diffraction

  在甲醇中进行了3-甲氧基水杨醛-4（N）取代的硫代半咔唑酮（H 2 L 1-4）与[RuCpCl（PPh 3）2 ]的1：1化学计量反应。将所得到的复合物（1 - 4）通过分析，IR，吸收和表征1个1 H NMR光谱研究。通过单晶X射线衍射研究表征了配体[H 2 -3MSal-etsc]（H 2 L 3）和复合物[RuCp（Msal-etsc）（PPh 3）]（3）的结构。钌（II）配合物的相互作用（1– 4）通过吸收和发射滴定法探索了小牛胸腺DNA（CT-DNA）。基于这些观察，已经提出了DNA的插入结合模式。通过猝灭作为模型蛋白的BSA的色氨酸和酪氨酸残基来监测新复合物的蛋白结合能力。从研究中发现，新的钌金属环比它们的前体表现出更好的亲和力。自由基清除试验表明，与标准对照抗坏血酸相比，所有配合物均能有效清除DPPH自由基，并且清除活性的顺序为4> 2  >  3> 1。此外，钌（II）
• Structurally different mono-, bi- and trinuclear Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their DNA/protein interaction, DNA cleavage, and anti-oxidant, anti-microbial and cytotoxic studies
  作者：A. Shanmugapriya、Ruchi Jain、D. Sabarinathan、G. Kalaiarasi、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c7nj01556a

  日期：——

  A series of new structurally different Pd(ii) complexes was obtained by the reactions between K₂[PdCl₄], 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazone [H₂L1–H₂L4] and bis(diphenylphosphino)ethane [dppe].

  通过K₂[PdCl₄]、3-甲氧基水杨醛-4(N)-取代硫代半胱氨酮[H₂L1–H₂L4]和双(二苯基膦)乙烷[dppe]之间的反应，获得了一系列新的结构不同的Pd(ii)配合物。
• Synthesis, characterisation, crystal structures and biological studies of palladium(<scp>ii</scp>) complexes containing 5-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2,4-dihydro[1,2,4]triazole-3-thione derivatives
  作者：A. Shanmugapriya、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c8nj03714k

  日期：——

  A series of new Pd(II) complexes (1–4) were obtained from the reactions between K2[PdCl4], 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazone [H2L1–H2L4] and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane [dppp]. All the complexes were characterized by various spectroscopic techniques (IR, electronic, 1H-NMR and ESI-MS). The crystal structures of complexes 2 and 4 have been determined by single crystal

  一系列新的Pd（II）配合物（1-4是从反应K的获得）2 [的PdCl 4 ]，3-甲氧基水杨-4（Ñ） -取代的缩氨基硫脲[ ħ 2大号1 -H 2大号4 ]和1,3-双（二苯基膦基）丙烷[dppp]。所有配合物均通过各种光谱技术（红外，电子，1 H-NMR和ESI-MS）进行了表征。配合物2和4的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。钯配合物的结合亲和力和结合方式（1-4牛犊胸腺（CT）DNA和牛血清白蛋白（BSA）的研究采用了紫外可见光谱和荧光发射光谱法。这些结果表明，复合物与DNA的结合是通过静电相互作用，而复合物的猝灭是静态的。此外，他们切割了超螺旋DNA pBR322，而未添加任何外部试剂。通过同步和三维荧光光谱证实了Pd（II）配合物对BSA二级结构的改变。通过MTT分析在MCF-7细胞系中评估了复合物的细胞毒性，复合物3表现出显着的活性（IC 50= 5.60±0.04μM）