2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 144464-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene；2-amino-4-(p-tolyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-p-tolyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 144464-54-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: VOWWIDJXXXPMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的稠合萘并吡喃并咪唑衍生物的合成和抗菌研究

  摘要：

  一系列的新的稠合tetrazolylbenzo [ ħ ]色烯3A - ˚F，4A - ˚F和图5a - ˚F制备来自2-氨基苯并[起始ħ ]色烯-3-腈1A-F 。新合成的化合物的所有结构均通过IR，NMR，质谱研究和元素分析得到证实。筛选了新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。一些衍生物表现出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1390-y
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，体外细胞毒性以及4-芳基和3-，7-位的结构-活性关系

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0049

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• “One-pot” access to dihydrofurans via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction of aminopyrans
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00324a

  日期：——

  An operationally simple and efficient protocol for the construction of dihydrofuran derivatives has been accomplished via a sequential addition of N-chlorosuccinimide and a base to 2-amino-4H-pyran derivatives in alcohol medium. The one-pot protocol proceeding via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction provides an entirely new strategy for the construction of the dihydrofuran skeleton.

  通过在醇介质中依次添加N-氯代琥珀酰亚胺和碱，实现了一种操作简便且高效的构建二氢呋喃衍生物的协议。这一单锅法协议通过串联氧化双功能化和环收缩反应，为二氢呋喃骨架的构建提供了一种全新的策略。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。