2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one | 3327-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one；2-Pyridin-3-ylchromen-4-one
• CAS: 3327-27-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: ACMZJMPKGUUSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(3-(pyridin-3-yl)isoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精（β-CD）作为超分子催化剂合成异恶唑和硫嘧啶类化合物及其抗菌筛选

  摘要：

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230124807
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H activation and annulation of salicylaldehydes with monosubstituted and disubstituted alkynes
  作者：Swagata Baruah、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c6cc07204f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed C-H activation and annulation reaction of salicylaldehydes and disubstituted alkynes affords chromones in high yields. This reaction works with terminal alkynes also and tolerates wide range of sensitive...

  Ru（II）催化的水杨醛与双取代炔烃的CH活化和环化反应可高产率地提供色酮。该反应还可与末端炔烃一起使用，并能耐受各种敏感的...
• Highly efficient synthesis of flavones via Pd/C-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodophenol with terminal acetylenes
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cy00613b

  日期：——

  A highly efficient and selective Pd/C-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction for the synthesis of flavones has been developed. Various flavone derivatives were isolated in excellent yields with excellent functional group tolerances. Additionally, catalyst reuse experiments were performed successfully as well.

  已经开发出用于黄酮合成的高效且选择性的Pd / C催化的无配体环羰基化反应。以优异的产率和优异的官能团耐受性分离出各种黄酮衍生物。另外，催化剂再利用实验也成功进行。
• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。