5-(1′-naphthyl)-3-phenylisoxazole | 1035-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(1′-naphthyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-yl)-3-phenylisoxazole；5-naphthalen-1-yl-3-phenyl-isoxazole；3-Phenyl-5--isoxazol；3-Phenyl-5-(α-naphthyl)-isoxazol；5-(1'-Naphthyl)-3-phenylisoxazol；Isoxazole, 5-(1-naphthyl)-3-phenyl-；5-naphthalen-1-yl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1035-93-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: HQMMIXOFZBIVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  459.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二甲基乙基硅烷 、 五氟丙酸酐 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-(1′-naphthyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属环丙醇开环C（sp 3）–C（sp 2）与芳基亚砜的交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01908

文献信息

• Phosphine- and copper-free palladium catalyzed one-pot four-component carbonylation reaction for the synthesis of isoxazoles and pyrazoles
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.053

  日期：2016.2

  The palladium catalyzed one-pot synthesis of isoxazoles and pyrazoles from aryl iodides, terminal alkynes, chromium hexacarbonyl and hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine solution is described. The Sonogashira carbonylative coupling intermediate was trapped in situ by hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine to deliver isoxazoles or pyrazoles, respectively, in high yields. This efficient

  描述了由芳基碘化物，末端炔烃，六羰基铬和羟胺盐酸盐或肼水溶液以钯催化一锅合成异恶唑和吡唑的方法。Sonogashira羰基偶联中间体被羟胺盐酸盐或肼水溶液原位捕获，分别以高收率递送异恶唑或吡唑。这种有效的方法在大气压和中等温度下进行，不需要使用铜，膦配体或气态一氧化碳。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles
  作者：Ablimit Abdukader、Yadong Sun、Zengpeng Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.008

  日期：2018.2

  A TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles was developed, providing 3,5-diarylisoxazoles in good yields. Functional groups such as methoxy, ethyoxyl, chloro, bromo, fluoro and nitro were well tolerated in this reaction. Notably, the reaction ran under metal-free in water.
• Metal-Free Cyclopropanol Ring-Opening C(sp³)–C(sp²) Cross-Couplings with Aryl Sulfoxides
  作者：Dengfeng Chen、Yuanyuan Fu、Xiaoji Cao、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01908

  日期：2019.7.19

  A metal-free method for formal β-arylation/heteroarylation of ketones through efficient cyclopropanol ring-opening cross-couplings with aryl sulfoxides at room temperature has been developed. This protocol shows a broad substrate scope and promising scalability. In addition, the utility of the β-arylated ketones is further demonstrated through a variety of postcoupling transformations and synthetic

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。