6-methyl-4-{[phenylmethylidene]amino}-3-sulphanyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-{[phenylmethylidene]amino}-3-sulphanyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-(1-phenylmethylidene)amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one；4-(benzylideneamino)-6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD01847278
• 分子量: 246.293
• InChiKey: MOOMLGXYYAWRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-{[phenylmethylidene]amino}-3-sulphanyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-8-benzoyl-3-methyl-7-phenyl-7,8-dihydro-6H-[1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻二嗪和二氢噻二唑的立体选择性合成及其热解脱硫环的收缩

  摘要：

  分子内碱催化的C–C键形成导致反式-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪，反式的排他立体选择性合成-7,8-二氢-6- ħ - [1,2,4]三嗪并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-4-酮，和反式-3,4-二氢2 ħ - [1,3,4] thiadiazino [2,3 - b ] quinazolin-10-one。反式-6,7-二氢-5- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪在CDCl慢慢异构化3和更迅速地在DMSO- d 6为相应的顺式立体异构体。另一个反式-6,7-二氢-[1,3,4]噻二嗪在DMSO- d 6中也异构化为相应的顺式立体异构体。这些杂环缩合的二氢噻二嗪热解转化为其相应的吡唑并[5,1- b ] [1,2,4]三唑，吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并[描述了通过脱硫环收缩的4，3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮 在 硝基苯 作用下， 生成 6-methyl-4-{[phenylmethylidene]amino}-3-sulphanyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑并[2,3-C][1,2,4]三嗪酮的新合成；微波的有源电子传输

  摘要：

  在硝基苯存在下，在微波辐射下，各种芳香醛与负载在蒙脱石-K10 上的 4-氨基-6-甲基-1,2,4-triazin-5-one 反应，得到相应的 [1,3,4]噻二唑 [2,3-c][1,2,4]-三嗪酮。

  DOI：

  10.1080/10426500214296

文献信息

• Experimental and theoretical study on the regioselective synthesis and reaction of some bis- and poly(3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one) derivatives
  作者：Hadeer M. Diab、Walid M.I. Hassan、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.047

  日期：2019.12

  method wb97xd and 6-311++g(d,p) as basis set was implemented to investigate the reaction products energetics parameters. The atomic charges were calculated and discussed in details using three different methods. The transition state search were implemented to estimate the Gibbs free activation energy barrier of the reaction to emphasis the experimental results.

  摘要 3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones 1 和 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 2 作为新型结构单元的合成效用双和聚（1,2,4-三嗪）通过烷基化与相应的双和聚（卤）化合物进行了研究。已经使用光谱数据证实了烷基化位点的预测。使用混合密度泛函方法 wb97xd 和 6-311++g(d,p) 作为基础进行理论计算，以研究反应产物的能量参数。使用三种不同的方法计算和详细讨论了原子电荷。实施过渡态搜索以估计反应的吉布斯自由激活能垒，以强调实验结果。
• Allylation of aldiminomercaptotriazinones using allyl halides and allylmetal compounds
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1002/hc.10144

  日期：——

  Allylation of 4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) and its arylideneamino derivatives 5 was performed through two different methods. Reaction of 1 and 5 with allylic bromides 2 in the presence of sodium ethoxide afforded a mixture of S- and N-allylated products. Treatment of arylimines 5 with allylic zinc bromides 9 and triallylborane reagents 12 did not affect the hetero-ring opening

  4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) 及其亚芳基氨基衍生物 5 的烯丙基化是通过两种不同的方法进行的。在乙醇钠存在下，1和5与烯丙基溴2的反应得到S-和N-烯丙基化产物的混合物。用烯丙基溴化锌 9 和三烯丙基硼烷试剂 12 处理芳基亚胺 5 不影响杂环开环，但侧链的 CN 键发生加成反应，产生 C-烯丙基化产物 10。 © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:280–287, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10144
• Synthesis of Some Novel Thiadiazaphosphole, Oxazaphospholothiadiazaphosphole, Thiadiazaphosphinine, and Phosphonates Containing a 1,2,4‐Triazine Moiety
  作者：Somaia M. Abdel‐kariem

  DOI：10.1002/jhet.3567

  日期：2019.7

  Synthesis of some novel organophosphorus compounds bearing 1,2,4‐triazinone moiety was achieved. The methodology depended on simple reactions between 4‐amino‐6‐methyl‐3‐sulfanyl‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐one (1) and variable phosphorus reagents such as phosphorus halides and phosphorus sulfides as well as phosphorous acid and its esters. These reactions were performed in proper solvents under mild conditions

  合成了一些带有1,2,4-三嗪酮部分的新型有机磷化合物。该方法取决于4-氨基-6-甲基-3-硫烷基1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（1）与可变磷试剂（例如卤化磷和硫化磷）之间的简单反应作为亚磷酸及其酯。这些反应是在适当的溶剂中于温和的条件下进行的，可得到良好的磷酸化1,2,4-三嗪酮。
• Selective Synthesis and Reactions of 6-Substituted- 2-β-galactosyl-1,2,4-triazines of Potential Anticancer Activity
  作者：Abdel Kader Mansour、Mohga M. Eid、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1081/ncn-120018621

  日期：2003.4

  Selective synthesis and reactions of different 6-substituted-2-beta-D-galactosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-ones using the developed amino or aryl protecting group strategy were investigated. Primary human anticancer screening of twelve selected compounds (in vitro) resulted in an active compound against both MCF7 (Breast) and SF-268(CNS) cell lines.
• Sengupta; Pandey; Srivastava, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 9, p. 956 - 960
  作者：Sengupta、Pandey、Srivastava、Rai、Mishra

  DOI：——

  日期：——