9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 94143-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-methoxy-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline；9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；9-Methoxy-6H-indolo[2,3-b]chinoxalin
• CAS: 94143-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00473309
• 分子量: 249.272
• InChiKey: OGCCHUWNEPZFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-310 °C
• 沸点：
  471.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-methoxy-6-[2-(1-piperidyl)ethyl]indolo[3,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  DNA嵌入抗病毒剂的虚拟筛选，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.035
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 邻苯二胺 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的吲哚衍生物合成：靛红与 2-氨基（或 2-硫醇）苯胺在水中的超分子催化反应

  摘要：

  摘要 在中性条件下，首次通过仿生催化实现了一种优雅、温和且直接的吲哚衍生物合成策略。这种以超分子催化剂为导向的方法为合成 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 和 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 提供了可持续的绿色方案。使用 β-环糊精 (β-CD) 作为可回收和可重复使用的超分子催化剂，使靛红衍生物与 1,2-双官能化苯反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2018.1529315

文献信息

• Brönsted acid hydrotrope combined catalysis in water: a green approach for the synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids
  作者：Arjun Kumbhar、Dhanaji Kanase、Suhas Mohite、Rajshri Salunkhe、Trushant Lohar

  DOI：10.1007/s11164-021-04430-w

  日期：2021.6

  The present work describes the applications of Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) as a mild, efficient and reusable catalyst for synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids in water. Using BAHC, we synthesized many indoloquinoxaline derivatives from isatins and o-phenylene diamine using 10 mol% PTSA in 40% aqueous hydrotropic (NaPTS) solution at room temperature with 83–90%

  本工作描述了布朗斯台德酸水溶助长剂联合催化剂（BAHC）作为温和，有效和可重复使用的催化剂在水中合成吲哚并喹喔啉和双四反电子酸的应用。使用BAHC，我们在室温下，在40％的水溶水溶液（NaPTS）中使用10 mol％的PTSA，从靛红和邻苯二胺合成了许多吲哚喹喔啉衍生物，产率为83-90％。另一方面，在相同的BHAC中，四氢叶酸与醛/ Isatins的反应通过Knoevengel缩合-迈克尔加成途径形成双三叶四酸，产率为83-88％。此外，BAHC可以循环使用至第5个周期，而产品的收率却略有下降。极其简单的操作方法，绿色溶剂，
• Impact of Substituents on the Isatin Ring on the Reaction Between Isatins with Ortho-Phenylenediamine
  作者：Reza Dowlatabadi、Ali Khalaj、Sima Rahimian、Maedeh Montazeri、Mohsen Amini、Ahmadreza Shahverdi、Elham Mahjub

  DOI：10.1080/00397911.2010.491596

  日期：2011.5.3

  Abstract The reaction of different substituted isatins with ortho-phenylenediamine in acetic acid has been investigated. While electron-donor substituents on isatin shift the reaction toward classical 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline ring closure, electron-withdrawing groups enhance the formation of 3-(2′-amino-5′-substituted)-quinoxaline-2(1H)-ones. The structures of all synthesized compounds were assigned

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。
• Sulfamic Acid: A Mild, Efficient, and Cost-Effective Catalyst for Synthesis of Indoloquinoxalines at Ambient Temperature
  作者：Pravin G. Hegade、Mansing M. Mane、Jayavant D. Patil、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2014.943345

  日期：2014.12.2

  A simple, cost-effective method for synthesis of indoloquinoxalines from isatin and o-phenylenediamine employing a catalytic amount of sulfamic acid at ambient temperature is reported. Moreover, the method is applicable for a variety of isatins, ninhydrin, 4-hydroxynaphthaquinone, and 1,2-diketones. The key features of the protocol include rapid reactions with good yields, simple workup procedure, and easy isolation of products.
• Synthesis of New 2-(6H-Indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-1-phenylethane-1-ones
  作者：V. E. Melnichenko、T. N. Kudryavtseva、E. V. Grekhneva、A. Y. Lamanov、T. A. Kudryavcev

  DOI：10.1134/s1070363221100212

  日期：2021.10
• Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3096
  作者：Halberkann

  DOI：——

  日期：——