4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-stilben | 25204-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-stilben
• 英文别名: 4-[2-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)ethenyl]-2-methylphenol
• CAS: 25204-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: STTIGCCTRAFVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 氯乙醛缩二乙醇 生成 4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-stilben
  参考文献：
  名称：

  Sieber,R.H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 730, p. 31 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Finding a resveratrol analogue as potential anticancer agent with apoptosis and cycle arrest
  作者：Zhen-Hui Xin、Hui-Hui Yang、Yu-Han Gan、Ya-Li Meng、Ya-Peng Li、Li-Ping Ge、Cun-Hui Zhang、Lian-Na Liu、Yan-Fei Kang

  DOI：10.1016/j.jphs.2020.03.007

  日期：2020.7

  1–4 had better anticancer effect than that of parent resveratrol. Especially compound 1 ((E)-4,4′-(ethene-1,2-diyl)bis(3-methylphenol)) displayed the excellent cytotoxicity and high selectivity. The mechanism research indicated compound 1 inhibited cell proliferation by binary paths of cell cycle arrest in S phase regulated by cyclin A1/A2 and apoptosis induction mediated by Bax/Bcl2 in a prooxidant manner

  白藜芦醇作为抗癌剂已被广泛研究。已经开发了多种具有结构修饰的白藜芦醇类似物，以改善其生物活性。在这项工作中，白藜芦醇类似物，化合物1 - 4，设计并与所述的Stille-Heck反应来合成。这些结果表明化合物1 - 4具有比母体白藜芦醇更好的抗癌作用。特别是化合物1（（E）-4,4'-（乙烯-1,2-二基）双（3-甲基苯酚））显示出优异的细胞毒性和高选择性。机理研究表明化合物1 通过细胞周期蛋白A1 / A2调节的S期细胞周期阻滞的二元途径和Bax / Bcl2介导的细胞凋亡诱导，可以通过抗氧化剂抑制细胞增殖。