1,4-bis-(4-methoxyphenyl)piperazine-2,5-dione | 21535-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-Di(p-Methoxyphenyl)-2,5-dioxo-piperazin；1,4-Di(p-methoxyphenyl)-2,5-diketopiperazin；1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-2,5-dion；1,4-Bis(4-methoxyphenyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 21535-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00508248
• 分子量: 326.352
• InChiKey: USVMSKJDIQQFCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  668.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4-methoxyphenyl)piperazine-2,5-dione 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis(p-methoxyphenyl)-3,6-bis(2'-thiopyridyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Divergent, generalized synthesis of unsymmetrically substituted 2,5-piperazinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a034
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media

  摘要：

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。

  DOI：

  10.2174/157017811799304098

文献信息

• Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Partha Palit、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.3184/030823407x228254

  日期：2007.7

  A series of 1,4-diphenyl-2,5-dioxopiperazine derivatives were synthesised in one pot sequence. The compounds demonstrated appreciable cytotoxic activity against Leishmania donovani on both forms of the parasite, and the results suggested that some derivatives (4, 11 and 12) could be exploited as antileishmanial agents.

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。
• Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1160
  作者：Halberkann

  DOI：——

  日期：——
• The cytotoxic effects of diketopiperaizes against Leishmania donovani promastigotes and amastigotes
  作者：Arindam Maity、Abhijit Hazra、Partha Palit、Shymal Mondal、Sanchaita Lala、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1007/s00044-012-0355-9

  日期：2013.7

  A series of diketopiperazine derivatives (1-12) were evaluated for their in vitro cytotoxic activity against Leishmania donovani promastigotes and amastigotes. Cytotoxicity study revealed that the number and types of the substituents in the phenyl rings have valuable influence on cytotoxic activity. Compounds 1, 3, 4, 11, and 12 demonstrated appreciable cytotoxic activities with the mean IC50 values 1.4, 1.1, 1.02, 1, 0.7 mu g/ml on extra cellular promastigotes and 1.6, 1.8, 0.61, 0.53, 1.1 mu g/ml on intracellular amastigotes, respectively. The results suggested that diketopiperazine derivatives 4, 11, and 12 could be envisaged as new entrants in the domain of antileishmanial agents.
• Reverdin, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 427
  作者：Reverdin

  DOI：——

  日期：——
• Divergent, generalized synthesis of unsymmetrically substituted 2,5-piperazinediones
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Lynn K. Maruyama、Jen Sen Dung、Oren P. Anderson

  DOI：10.1021/ja00297a034

  日期：1985.5