1-(allylsulfonyl)butane | 16841-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-(allylsulfonyl)butane
• 英文别名: 3-(butane-1-sulfonyl)-propene；Butylallylsulfon；1-Prop-2-enylsulfonylbutane
• CAS: 16841-47-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: QVPVXGZTWSNKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基烯丙胺 、 1-butanesulfinic acid 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-(allylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher allyl sulfones using palladium complexes as catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167774

文献信息

• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• A new thermal pericyclic carbon transfer capable of creating quaternary sites
  作者：James B. Hendrickson、Ray Bergeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86983-5

  日期：1973.1
• KUNAKOVA, R. V.;GAJSIN, R. L.;SIRAZOVA, M. M.;DZHEMILEV, U. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 1, 157-160
  作者：KUNAKOVA, R. V.、GAJSIN, R. L.、SIRAZOVA, M. M.、DZHEMILEV, U. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of higher allyl sulfones using palladium complexes as catalysts
  作者：R. V. Kunakova、R. L. Gaisin、M. M. Sirazova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf01167774

  日期：1983.1