4-iodo-3-(trimethylsilyl)furan | 148367-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-iodo-3-(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: (4-Iodofuran-3-yl)trimethylsilane；(4-iodofuran-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 148367-49-1
• 化学式: C₇H₁₁IOSi
• 分子量: 266.154
• InChiKey: JNWNIPQQKAAGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(trimethylsilyl)furan 在 三溴化硼 、 水 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到4-iodofuran-3-yl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES

  摘要：

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：

  公开号：

  WO2012109749A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsilyl)furan 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-iodo-3-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES

  摘要：

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：

  公开号：

  WO2012109749A1

文献信息

• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• Boronic acid catalysts and methods of use thereof for activation and transformation of carboxylic acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US09284270B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了激活羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，本申请公开了使用式I、II或III的硼酸催化剂进行直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应、环加成反应和共轭加成反应。此外，本申请还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂。
• Song, Zhi Zhong; Wong, Henry N. C., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 29 - 34
  作者：Song, Zhi Zhong、Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Song, Zhi Zhong; Wong, Henry N. C., Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 673 - 680
  作者：Song, Zhi Zhong、Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of furan-3,4-diyl oligomers via palladium-catalyzed self-coupling of organoboroxines
  作者：Zhi Zhong Song、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo00080a009

  日期：1994.1

  The palladium-catalyzed reaction of organoboroxines 2 and o-bis(bromomethyl)arenes 1 produced regiospecifically the cross-coupled products 3 and the corresponding dimeric bifurans 4. This method has been successfully applied to the synthesis of symmetrical, as well as unsymmetrical furan-3,4-diyl dimers, trimers, and tetramers. A furan-3,4-diyl octamer was also obtained by utilizing this method.