3,4-Bis(trimethylsilyl)furan | 126386-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-Bis(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: trimethyl-(4-trimethylsilylfuran-3-yl)silane
• CAS: 126386-46-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi₂
• 分子量: 212.439
• InChiKey: KQKGLWMJTTXASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsilyl)furan 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-iodo-3-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES

  摘要：

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：

  公开号：

  WO2012109749A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基恶唑 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三乙胺 作用下， 260.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3,4-Bis(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES

  摘要：

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：

  公开号：

  WO2012109749A1

文献信息

• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2012109749A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：
• 5,6-Bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan: an isolable versatile building block for linear polycyclic aromatic compounds
  作者：Siu-Hin Chan、Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01219-x

  日期：2002.11

  reactive compounds that readily undergo Diels–Alder cycloaddition with dienophiles to restore their aromaticity. Initially, the s-tetrazine approach established by Warrener was chosen for the synthesis of the title molecule. However, it was discovered that the rate of production of isobenzofuran from this approach was too slow to react with the fugitive arynes. Consequently, an alternative route was employed

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。
• Synthesis and reactions of 3,4-bis(trimethylsilyl)furan and 2-methyl-3,4-bis(trimethylsilyl)furan
  作者：Mei Sing Ho、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c39890001238

  日期：——

  3,4-Bis(trimethylsilyl)furan (2) and 2-methyl-3,4-bis(trimethylsily)furan (3) have been synthesised and found to undergo a Diels–Alder reaction as well as a regiospecific Friedel–Crafts acylation (regioselective desilylatoin), regiospecific deuteriodesilylation.

  合成了3,4-双（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）和2-甲基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）呋喃（3），发现该反应经历了Diels-Alder反应以及区域特异性的Friedel-Crafts酰化反应（区域选择性去甲硅烷基），区域特异性氘代去甲硅烷基化。
• Organosilanes, Process For Production of the Same, and Use Thereof
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20080207864A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  An organic silane compound represented by the general formula (a); (T) k -SiX 1 X 2 X 3 (a) wherein T is an organic group derived from a fused polycyclic hydrocarbon compound of a fusion number of 2 to 10 composed of a 5-membered and/or 6-membered monocyclic hydrocarbon; k is an integer of 1 to 10; at least one group of X 1 to X 3 is a group which gives a hydroxy group by hydrolysis, or a halogen atom, and other groups are a group which does not react with an adjacent molecule.

  一种有机硅烷化合物，其一般式表示为（a）;（T）k-SiX1X2X3（a），其中T是源自融合数为2至10的5元和/或6元单环烃的融合多环碳化合物的有机基团；k是1至10的整数；至少有一个X1至X3的基团是通过水解给出羟基基团或卤素原子的基团，其他基团是不与相邻分子发生反应的基团。