1,4-dibutylnaphthalene | 3031-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dibutylnaphthalene
• CAS: 3031-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: KYMWIAYTGKXPGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321 °C
• 密度：
  0.9419 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 在 lithium 作用下， 生成 1,4-dibutylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Andrejew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1645,1649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–C Bond-Forming and Bond-Breaking Processes from the Reaction of Diesters with Me₃SnLi. Synthesis of Complex Bridged Polycycles and Dialkyl Aromatic Compounds
  作者：Lucas Martínez-García、Rubén Lobato、Gustavo Prado、Pablo Monje、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02891

  日期：2019.2.15

  followed by a reaction of the resulting unsaturated diesters with Me3SnLi. We propose that a stanna-Brook rearrangement plays a fundamental role in the formation of the polycyclic organotin acetals obtained. These unusual compounds could be further functionalized by tin–lithium exchange followed by alkylation of the newly formed tertiary carbanion. Alternatively, dialkylated aromatic hydrocarbons have

  1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构，该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化，然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出，斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换，然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者，已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化，然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始，仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。
• Nickel‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201801586

  日期：2019.5.14

  Aryl tosylates are an attractive class of electrophiles for cross‐coupling reactions due to ease of synthesis, low price, and the employment of C−O electrophiles, however, the reactivity of aryl tosylates is low. Herein, we report the Ni‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) Kumada cross‐coupling of aryl tosylates with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The method delivers valuable alkyl arenes by cross‐coupling

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• Competitive Dienone-Phenol Type Rearrangements for the RegioselectivePreparation of 2,4-Disubstituted-Naphth-1-ols
  作者：Jeffrey A. Dodge、A.Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80619-x

  日期：1988.1

  The regioselective preparation of 2,4-substituted-naphth-1-ols via a variant of the dienone-phenol rearrangement is described.

  描述了通过二烯酮-苯酚重排的变体的2,4-取代的萘-1-醇的区域选择性制备。
• RISCHNER, C.;KIRSCH, G., ERDOL UND KOHLE-ERDGAS-PETROCHEM., 41,(1988) N1, C. 467
  作者：RISCHNER, C.、KIRSCH, G.

  DOI：——

  日期：——
• DODGE, JEFFREY A.;CHAMBERLIN, A. RICHARD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4827-4830
  作者：DODGE, JEFFREY A.、CHAMBERLIN, A. RICHARD

  DOI：——

  日期：——