5-triethylsilyl-2-trimethylstannyl-1-penten-4-yne | 498547-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 5-triethylsilyl-2-trimethylstannyl-1-penten-4-yne
• 英文别名: 5-triethylsilyl-2-trimethylstannylpent-1-en-4-yne；Silane, triethyl[4-(trimethylstannyl)-4-penten-1-ynyl]-；triethyl(4-trimethylstannylpent-4-en-1-ynyl)silane
• CAS: 498547-49-2
• 化学式: C₁₄H₂₈SiSn
• 分子量: 343.172
• InChiKey: RTPGDQCNMFNZOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-triethylsilyl-2-trimethylstannyl-1-penten-4-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.8h， 生成 diethyl 4,5-bis(2-propynyl)-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二烯类的酰基苯乙烯基化和炔基苯乙烯基化

  摘要：

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.037
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 trimethyl(triethylsilylethynyl)tin 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-triethylsilyl-2-trimethylstannyl-1-penten-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic compounds utilizing the nickel-catalysed alkynylstannylation of 1,2-dienes

  摘要：

  通过镍催化 1,2-二烯的炔基锡烷化反应，再通过钯催化所得烯基锡烷的氧化同偶联反应，可以很容易地从二烯二炔通过各种环化方式制备出具有线性融合六元环的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/b206240b

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Carbostannylation of Alkynes and Dienes
  作者：Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.1435

  日期：2002.7

  Carbon–tin bonds in alkynyl-, allyl-, acyl-, alkenyl-, and arylstannanes were found to add to carbon–carbon unsaturated bonds of alkynes, 1,3-dienes and 1,2-dienes in the presence of a catalytic amount of palladium or nickel complexes to give alkenyl- or allylstannanes having various functional groups. Mechanisms are proposed that start with oxidative addition of a carbon–tin bond, or palladacycle formation followed by β-tin elimination or by the reaction with an organostannane.

  研究发现，在催化量存在下，炔基、烯丙基、酰基、烯基和芳基锡烷中的碳-锡键可以加成到炔烃、1,3-二烯和1,2-二烯的碳-碳不饱和键上。钯或镍络合物的合成得到具有各种官能团的烯基-或烯丙基锡烷。提出的机制是从碳-锡键的氧化加成开始，或形成环钯，然后消除β-锡或与有机锡烷反应。
• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• Synthesis of polycyclic compounds utilizing the nickel-catalysed alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b206240b

  日期：2002.8.21

  Polycyclic compounds having linearly-fused six-membered rings can be readily prepared by various modes of cyclization from dienediynes, which were synthesized through the nickel-catalysed alkynylstannylation of 1,2-dienes followed by the palladium-catalysed oxidative homocoupling of the resulting alkenylstannanes.

  通过镍催化 1,2-二烯的炔基锡烷化反应，再通过钯催化所得烯基锡烷的氧化同偶联反应，可以很容易地从二烯二炔通过各种环化方式制备出具有线性融合六元环的多环化合物。