3,4,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole | 14659-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 14659-67-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: DBJTVZXFRHLTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  436.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  光诱导反应—LXXX：2-异恶唑啉的光化学

  摘要：

  在253·7 nm处进行辐照后，除了1,2-键断裂外，2-异恶唑啉还经历了三种类型的形式[2 + 2]环还原，然后进一步转化。为了确定特定发色团的局部激发是否是每种反应的原因，用所选的2-异恶唑啉检查了敏化剂，猝灭剂和激发波长的影响。建议对于具有苯基酮肟基和4-芳基和/或5-芳基的2-异恶唑啉，4-或5-芳基的激发单线态引起一些产物的形成，而被激发的苯基酮肟基团的单重态对他人负责。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87066-9
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 生成 3,4,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Heim, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• RING CLEAVAGE REACTIONS OF SUBSTITUTED 2-ISOXAZOLINES BY PENTACARBONYLIRON UNDER ULTRAVIOLET IRRADIATION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.51

  日期：1983.1.5

  The photoirradiation of 3,5-disubstituted 2-isoxazolines and Fe(CO)5 in MeOH causes the N–O and C4–C5 bond cleavage to give two fragments of aldehydes and ketones, while that of 2-isoxazolines having no substituent at 5-position gives additional β-hydroxy- and β-methoxyketones.

  3,5-二取代的 2-异恶唑啉和 Fe(CO)5 在 MeOH 中的光照射导致 N-O 和 C4-C5 键断裂产生两个醛和酮片段，而 2-异恶唑啉在 5 -位置产生额外的β-羟基-和β-甲氧基酮。
• Solid-Phase Synthesis of Pyrazolines and Isoxazolines with Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol0340888

  日期：2003.4.1

  text] The preparation of pyrazoline and isoxazoline derivatives with traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) sulfinate S-alkylation, (ii) sulfone anion alkylation, (iii) gamma-hydroxy sulfone --> gamma-ketosulfone oxidation, and (iv) traceless product release via elimination-cyclization. A library of 12 pyrazolines

  [反应：参见正文]描述了采用无痕固相砜接头策略的吡唑啉和异恶唑啉衍生物的制备。固相合成过程涉及的关键步骤包括（i）亚磺酸盐S-烷基化，（ii）砜阴离子烷基化，（iii）γ-羟基砜->γ-酮砜氧化，以及（iv）通过消除释放无痕产物-环化。合成了12个吡唑啉和异恶唑啉的文库。
• 维生素E微胶束参与的异恶唑啉类化合物的水相制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113666882B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑啉类化合物的水相合成方法，所述方法为：以式(I)所示的苯甲醛肟为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的烯类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑啉类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• A novel one-pot synthesis of hydroximoyl chlorides and 2-isoxazolines using N-tert-butyl-N-chlorocyanamide
  作者：Vinod Kumar、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.083

  日期：2006.2

  Treatment of aldoximes with N-tert-butyl-N-chlorocyanamide gave hydroximoyl chlorides in quantitative yields in less than a minute, which on dehydrohalogenation in the presence of triethylamine gave the corresponding nitrile oxides. The nitrile oxides underwent 1,3-dipolar addition to dipolarophiles and gave 2-isoxazolines in excellent yields under mild conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.