1-phenyl-4-(prop-2-ynyl)piperazine | 21057-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(prop-2-ynyl)piperazine
• 英文别名: 1-phenyl-4-(prop-2-yn-1-yl) piperazine；1-Phenyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine；1-phenyl-4-prop-2-ynylpiperazine
• CAS: 21057-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD14631354
• 分子量: 200.283
• InChiKey: HXCMCQTZVAVXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  306.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(prop-2-ynyl)piperazine 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 2-{{{(1Z)-1-phenyl-2-{4-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethylidene}-amino}oxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于1H-1,2,3-三唑基的氧康唑（=（1Z）-1-（2,4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮O [[2 ，4-二氯苯基）甲基]肟）类似物

  摘要：

  在四个步骤中，通过Huisgen环加成反应，完成了一些具有1 H 1,2,3-三唑基残基的氧康唑类似物5a - 5v的“点击合成” （流程1）。苯甲酰氯的氧化（1），然后2-氯-1-苯基乙酮肟的叠氮化（2）提供了叠氮基酮肟3。CuI催化的3与末端炔烃的Huisgen环加成反应得到4-取代的（在三唑上）2-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1-苯基乙酮肟4a - 4i。4a的O-烷基化– 4i与各种卤代烷一起以高收率形成了目标分子5a – 5v。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100189
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-溴丙炔 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-4-(prop-2-ynyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  利用腈类化合物的[2 + 3]环加成反应，液相固相合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  通过将腈氧化物与烯烃和炔烃进行溶液相1，3-偶极环加成反应，然后将产物沉淀为HCl盐，开发了一种构建异恶唑和异恶唑啉文库的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02180-8

文献信息

• A click chemistry approach to pleuromutilin derivatives, evaluation of anti-MRSA activity and elucidation of binding mode by surface plasmon resonance and molecular docking
  作者：Zhe Zhang、Zhao-Sheng Zhang、Xiao Wang、Gao-Lei Xi、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1977931

  日期：2021.1.1

  64 (MIC = 0.5∼1 µg/mL) showed the most effective antibacterial activity and their anti-MRSA activity were further studied by the time-killing kinetics approach. Binding mode investigations by surface plasmon resonance (SPR) with 50S ribosome revealed that the selected compounds all showed obvious affinity for 50S ribosome (KD = 2.32 × 10−8∼5.10 × 10−5 M). Subsequently, the binding of compounds 50 and

   抽象的 设计、合成了一系列含有取代的 1,2,3-三唑部分的新型截短侧耳素类似物，并评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 的体外抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了这些衍生物对4种金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、ATCC 29213、AD3和144）的体外抗菌活性。大多数合成的截短侧耳素类似物显示出有效的活性。其中，化合物50、62和64 （MIC = 0.5∼1 µg/mL）表现出最有效的抗菌活性，并通过时间杀灭动力学方法进一步研究了它们的抗MRSA活性。通过表面等离子共振（SPR）与50S核糖体的结合模式研究表明，所选化合物均对50S核糖体表现出明显的亲和力（K D = 2.32 × 10 -8 ∼5.10 × 10 -5 M）。随后，通过分子建模进一步研究了化合物50和64与50S核糖体的结合。化合物50与50S核糖体具有良好的对接模式，经计算化合物50的结合自由能为-12
• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：David Sunil Abraham

  公开号：US20180215720A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R 1 -R 5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文提供的各种示例是针对下述公式的化合物的：其中R1-R5在此处被定义，并且这些化合物的用途包括在其他方面抑制受试者的免疫反应。
• Design, synthesis and biological activities of novel pleuromutilin derivatives with a substituted triazole moiety as potent antibacterial agents
  作者：Zhe Zhang、Kang Li、Guang-Yu Zhang、You-Zhi Tang、Zhen Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112604

  日期：2020.10

  pleuromutilin derivatives possessing 1,2,3-triazole moieties were synthesized via click reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of these derivatives against 4 strains of S. aureus (MRSA ATCC 43300, ATCC 29213, AD 3, and 144) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were tested by the broth dilution method. The majority of the synthesized derivatives displayed potent antibacterial

  通过点击反应在温和条件下合成了一系列具有1,2,3-三唑部分的截短侧耳素新衍生物。在体外对4种菌株的这些衍生物的抗菌活性的金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300，ATCC 29213，AD 3，和144）和1株大肠杆菌（ATCC 25922）由肉汤稀释法进行测试。大多数合成衍生物对MRSA表现出有效的抗菌活性（MIC = 0.125–2μg/ mL）。还发现，大多数化合物在8μg/ mL的浓度下对RAW264.7细胞的增殖没有明显的抑制作用。在这些衍生物中，化合物32（〜1.71 log 10 含有二甲胺基侧链的 CFU / g在降低大腿感染小鼠的MRSA负荷方面显示出比替米林（〜0.77 log 10 CFU / g）更有效。另外，在小鼠全身模型中，化合物32（存活率为50％）也显示出优于头孢氨苄的体内功效（存活率为20％）。结构-活性关系（SAR）研究表明，该化合物32在系列中
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pleuromutilin derivatives containing piperazine and 1,2,3-triazole linker
  作者：Guang-Yu Zhang、Zhe Zhang、Kang Li、Jie Liu、Bo Li、Zhen Jin、Ya-Hong Liu、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104398

  日期：2020.12

  A series of novel pleuromutilin derivatives containing piperazine ring, 1, 2, 3-triazoles and secondary amines on the side chain of C14 were synthesized under mild conditions via click reaction. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against four strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, ATCC 29213 ,144 and AD3) and one strain of Escherichia coli (ATCC 25922)

  通过点击反应在温和条件下合成了一系列C14侧链上含有哌嗪环、1,2,3-三唑和仲胺的新型截短侧耳素衍生物。采用肉汤稀释法评价合成衍生物对4株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、ATCC 29213、144和AD3）和1株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。在这些衍生物中，22–[2-(4-((4-硝基苯基哌嗪)甲基)-1,2,3-三唑-1-基)-1-(哌嗪-1-基)乙基-1-酮]脱氧截短侧耳素（化合物59 ）对 MRSA 显示出最显着的体外抗菌作用（MIC = 1 μg/mL）。此外，化合物59表现出比泰妙菌素时间杀灭研究更快的杀菌动力学，并且在体外针对 MRSA 具有比泰妙菌素更长的 PAE。此外，采用大腿感染模型进一步评估了化合物59针对MRSA的体内抗菌活性。化合物59 (-8.89 log 10 CFU/mL) 显示出比泰妙菌素更优异的活性。在CYP450抑制测定中进一步评估化合物59
• Rapid Discovery and Structure−Activity Profiling of Novel Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Protease Enabled by the Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 1,2,3-Triazoles and Their Further Functionalization
  作者：Matthew Whiting、Jonathan C. Tripp、Ying-Chuan Lin、William Lindstrom、Arthur J. Olson、John H. Elder、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jm060754+

  日期：2006.12.1

  Building from the results of a computational screen of a range of triazole-containing compounds for binding efficiency to human immunodeficiency virus type 1 protease (HIV-1-Pr), a novel series of potent inhibitors has been developed. The copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), which provides ready access to 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, was used to unite a focused library of azide-containing

  根据一系列筛选结果，建立了一系列与人免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1-Pr）结合效率高的含三唑化合物，现已开发出一系列新型的有效抑制剂。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）可方便地使用1,4-二取代-1,2,3-三唑，用于将含叠氮化物片段的聚焦库与各种阵列结合在一起功能化的含炔烃的构建单元。与直接筛选粗反应产物相结合，该方法可快速鉴定先导结构，并容易实现叠氮化物和炔烃片段的优化。用一系列替代连接子取代三唑导致蛋白酶抑制作用大大降低。然而，