1-n-butyl-3,4-dihydronaphthalene | 92013-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-n-butyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-butyl-3,4-dihydronaphthalene；4-butyl-1,2-dihydro-naphthalene；4-Butyl-1,2-dihydro-naphthalin；1-butyl-3,4-dihydro-naphthalene；4-butyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 92013-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: MWNLPXLPPTVBLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-3,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Luther; Waechter, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 161,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基四氢萘-1-醇 在 四氯化硅 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-n-butyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氯化硅 (SiO2-Cl) 和三甲基氯化甲硅烷 (TMSCl) 促进叔醇的轻松高效脱水

  摘要：

  摘要 氯化硅 (SiO2-Cl) 作为一种非均相试剂，已被用于在温和的反应条件下有效地脱水叔醇。为了进行比较，我们还使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为均相试剂用于此目的。我们已经发现，为此目的，氯化硅是比三甲基氯硅烷更有效的反应物。处理 SiO2-Cl 比 TMSCl 更安全、更容易，特别是对于大规模操作。几种竞争反应也证明了该方法的选择性。在反应中没有观察到醚形成、重排产物和聚合反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120025173

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Iron-Catalyzed Alkenylation of Grignard Reagents by Enol Phosphates
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Vanessa Habiak

  DOI：10.1055/s-2008-1067194

  日期：2008.8

  Stereoselective preparation of trisubstituted olefins can be easily performed from an Z/E-mixture of enol phosphates by reacting only the E-isomer with a Grignard reagent in the presence of Fe(acac) 3 . This procedure combines a kinetic differentiation and a stereoselective reaction. The coupling is very chemoselective in the presence of an alkyl chloride, an ester, a ketone or a nitrile.

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。
• Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins
  作者：Maciej Adamczyk、David S. Watt、Daniel A. Netzel

  DOI：10.1021/jo00196a024

  日期：1984.11
• Palladium-catalyzed cross coupling of Grignard reagents with in situ-derived enol phosphates
  作者：Joseph A. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01600-3

  日期：2002.9

  A useful, one-pot protocol has been developed for the conversion of enolizable ketones to alkylated or arylated olefins by Pd-catalyzed cross coupling of in situ-generated enol phosphate intermediates with Grignard reagents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ADAMCZYK, M.;WATT, D. S.;NETZEL, D. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4226-4237
  作者：ADAMCZYK, M.、WATT, D. S.、NETZEL, D. A.

  DOI：——

  日期：——