1-bromo-2-(trichloromethyl)cyclooctane | 17827-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-bromo-2-(trichloromethyl)cyclooctane
• 英文别名: 1-Brom-2-trichlormethyl-cyclooctan；1-Bromo-2-trichloromethylcyclooctane
• CAS: 17827-34-8
• 化学式: C₉H₁₄BrCl₃
• 分子量: 308.473
• InChiKey: WATALFRMBMIIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 三氯溴甲烷 在 [{RhCl(η⁴-cod)}2(μ-THDP)] 十一烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-bromo-2-(trichloromethyl)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中开发 Kharasch 反应：包含桥笼配体三（1,2-二甲基肼）二膦的双核第 8 和第 9 族催化剂

  摘要：

  双核配合物 [{RuCl2(η6-p-cymene)}2(μ-THDP)] (4) 和 [{MCl(η4-cod)}2(μ-THDP)] [M = Rh (5), Ir (6)] 含有桥笼型配体三（1,2-二甲基肼基）二膦（THDP），通过处理二聚体 [{RuCl(μ-Cl)( η6-p-cymene)}2] (1) 和 [{M(μ-Cl)(η4-cod)}2] [M = Rh (2), Ir (3)] 与一当量的 THDP。(η6-芳烃)钌(II)衍生物4的结构已经通过X射线衍射方法明确证实。已发现所有这些配合物都是在温和条件（室温）下，在非均相水性介质中，溴三氯甲烷与烯烃的原子转移自由基加成反应（Kharasch 反应）的活性催化剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejic.200701132

文献信息

• Photocatalytic Atom Transfer Radical Addition to Olefins Utilizing Novel Photocatalysts
  作者：Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi、Nikolaos V. Tzouras、Nikolaos F. Nikitas、Eleftherios K. Pefkianakis、Georgios C. Vougioukalakis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24091644

  日期：——

  photoactive, ruthenium-based complexes bearing pyridine-quinoline or terpyridine ligands with extended aromatic conjugation. Our complexes were utilized in the atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes to olefins, using bromoacetonitrile or bromotrichloromethane as the source of the alkyl group. The tailor-made ruthenium-based catalyst bearing the pyridine-quinoline bidentate ligand proved

  光催化是现代有机合成中一个快速发展的研究领域。在传统的光催化剂中，最常见的是基于钌或铱的金属配合物。在此，我们展示了两种带有吡啶-喹啉或三联吡啶配体并具有扩展芳香共轭的光活性钌基复合物的合成。我们的配合物用于卤代烷烃与烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)，使用溴乙腈或溴三氯甲烷作为烷基的来源。事实证明，在一系列金属配合物和有机催化剂中，带有吡啶-喹啉双齿配体的定制钌基催化剂是性能最好的光催化剂，可以有效地催化这两种反应。这些光催化原子转移协议可以扩展到广泛的烯烃。
• Atom transfer radical addition (ATRA) catalyzed by copper complexes with tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in the presence of free-radical diazo initiator AIBN
  作者：William T. Eckenhoff、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c1dt10189g

  日期：——

  In this article, we focus on the evaluation of tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in copper catalyzed ATRA in the presence of free-radical diazo initiator AIBN (2,2′-azobis(2-methylpropionitrile)). The addition of carbon tetrachloride to 1-hexene, 1-octene and cis-cyclooctene proceeded efficiently to yield 89, 85 and 85% of monoadduct, respectively, using the catalyst to alkene ratio

  在本文中，我们着重于对 三[2-（二甲基氨基）乙基]胺自由基重氮引发剂AIBN存在下铜催化ATRA中的（Me 6 TREN）配体（2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈））。将四氯化碳添加到1-己烯， 1-辛烯 和 顺式-环辛烯 催化剂与烯烃的比例为1：2500，可有效地分别进行反应，分别制得89％，85％和85％的一元加合物。对于容易进行自由基聚合的烯烃，例如 丙烯酸甲酯，要求催化剂负载量高达0.4mol％。此外，使用较少活性的烷基卤化物可获得适度的一加合物收率（氯仿 和 溴仿）使用烯烃与铜（II）的比例为250：1和500：1 。有趣的是，将四氯化碳添加到顺式-环辛烯 仅生产 1-氯-4-（三氯甲基）-环辛烯，而四溴化碳则以75:25的比例生成1,2和1,4-区域异构体。的活性物[Cu II（ME 6 TREN）X] [X]（X = Br的-和Cl - ）络合物在ATRA在AIBN存在下另外通
• Metal‐free Photochemical Atom Transfer Radical Addition (ATRA) of BrCCl ₃ to Alkenes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Petros L. Gkizis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001387

  日期：2021.1.8

  Phenylglyoxylic acid can be employed in a very low catalyst loading (1 mol%) for the introduction of a low‐cost, simple, photochemical protocol for the ATRA reaction of BrCCl3 with olefins.

  苯乙醛酸可以以极低的催化剂负载量（1 mol％）使用，以引入低成本，简单的光化学方案，用于BrCCl 3与烯烃的ATRA反应。
• Free radical addition reactions with cyclic olefins. Role of medium ring size effect
  作者：Laird H. Gale

  DOI：10.1021/jo00838a020

  日期：1969.1
• Free Radical Additions of Carbon Tetrahalides to cis-Cyclooctene^1,2
  作者：James G. Traynham、Thomas M. Couvillon

  DOI：10.1021/ja00952a062

  日期：1965.12