tert-butyl 4-benzamidopiperidine-1-carboxylate | 955050-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-benzamidopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 955050-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: GKUKEOSCMFYAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzamidopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯氨基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways

  摘要：

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1050-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 4-benzamidopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类稳定酰胺在可见光照射下通过自芳构化作为酰基转移试剂

  摘要：

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202401619

文献信息

• A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions
  作者：Rui Zhang、Wei-Zhong Yao、Liang Qian、Wei Sang、Ye Yuan、Min-Chen Du、Hua Cheng、Cheng Chen、Xin Qin

  DOI：10.1039/d1gc00720c

  日期：——

  amidation of unactivated esters with amines under transition-metal-free and solvent-free conditions, affording a series of amides in good to excellent yields at room temperature. In particular, an environmentally friendly and practical workup procedure, which circumvents the use of organic solvents and chromatography in most cases, was disclosed. Moreover, the gram-scale production of representative products

  在本文中，开发了一种NaO t Bu介导的合成方法，用于在无过渡金属和无溶剂的条件下将未活化的酯与胺直接酰胺化，从而在室温下以良好或优异的收率提供了一系列酰胺。特别地，公开了一种环境友好且实用的后处理程序，其在大多数情况下避免了有机溶剂和色谱的使用。此外，代表产品3a，3w和3au的克级生产通过应用操作简单，可持续和实用的程序有效地实现了这一目标。此外，该方法也适用于有价值的分子的合成，例如莫氯贝胺（一种强效抗抑郁药），苯达尼尔和芬呋喃（两种市售农业杀菌剂）。这些结果表明该方案具有简化工业中酰胺合成的潜力。同时，对所有目标产品的定量绿色指标进行了评估，这表明本协议在环境友好性和可持续性方面优于已报道的协议。最后，还进行了额外的实验和计算计算，以阐明这种转换的机理见解，
• [EN] PIPERIDINYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017186653A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Compounds of the formula (I) in which X, Y, R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK), and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer.

  公式（I）的化合物，其中X，Y，R1和R2具有声明1中所示的含义，是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可以用于治疗癌症等疾病。
• 一种具有酰胺键的化合物的合成方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN114276270A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开一种具有酰胺键的化合物的合成方法，所述具有酰胺键的化合物的合成方法包括以下步骤：步骤1，在无水的环境下，向反应管中依次加入强碱性促进剂、胺化合物以及酯化合物，搅拌使发生反应；步骤2，反应结束后，向其中加入水以淬灭反应，取析出的固体得具有酰胺键的化合物。本发明提供的合成方法能够简单、高效的合成具有酰胺键的化合物，有效降低副产物，提高了收率。
• Evaluation of alternative solvents in common amide coupling reactions: replacement of dichloromethane and N,N-dimethylformamide
  作者：Donna S. MacMillan、Jane Murray、Helen F. Sneddon、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c2gc36900a

  日期：——

  A range of alternative solvents have been evaluated within amidation reactions employing common coupling reagents with a view to identifying suitable replacements for dichloromethane and N,N-dimethylformamide.

  在采用常见偶联试剂的酰胺化反应中，对一系列替代溶剂进行了评估，以确定二氯甲烷和 N,N-二甲基甲酰胺的合适替代品。
• Discovery of <i>N</i>-{1-[3-(3-Oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propyl]piperidin-4-yl}-2-phenylacetamide (Lu AE51090): An Allosteric Muscarinic M₁ Receptor Agonist with Unprecedented Selectivity and Procognitive Potential
  作者：Anette G. Sams、Morten Hentzer、Gitte K. Mikkelsen、Krestian Larsen、Christoffer Bundgaard、Niels Plath、Claus T. Christoffersen、Benny Bang-Andersen

  DOI：10.1021/jm100697g

  日期：2010.9.9

  The discovery and structure activity relationship (SAR) of a series of allosteric muscarinic M, receptor agonists are described. Compound 17 (Lu AE51090) was identified as a representative compound from the series, based on its high selectivity as an agonist at the muscarinic M-1 receptor across a panel of muscarinic receptor subtypes. Furthermore, 17 displayed a high degree of selectivity when tested in a broad panel of G-protein-coupled receptors, ion channels, transporters, and enzymes, and 17 showed an acceptable pharmacokinetic profile and sufficient brain exposure in rodents in order to characterize the compound in vivo. Hence, in a rodent model of learning and memory, 17 reversed delay-induced natural forgetting, suggesting a procognitive potential of 17.