3,4-dipropylisoquinoline | 1185276-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dipropylisoquinoline
• 英文别名: 3,4-Dipropylisoquinoline
• CAS: 1185276-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: NXOLVIKWXLIOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinecarboxamide 在 氧气 、 sodium acetate 、 cobalt(II) acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 3,4-dipropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的苄胺衍生物的邻位C-H官能化/炔环化：获得二氢异喹啉

  摘要：

  使用分子O 2作为唯一的氧化剂和Co（OAc）2作为预催化剂，开发了一种实用的吡啶甲酰胺导向的苄胺衍生物的CH功能化/炔烃环化反应，能够接近以前难以捉摸的1,4-二氢异喹啉骨架。该方法与内部和末端炔烃均兼容，并显示出高通用性和官能团耐受性。此外，当使用非外消旋的α-取代的苄胺衍生物时，观察到完全保留了对映体纯度。试剂和催化剂的动力学分析，标记实验以及催化活性共配合物的分离和鉴定揭示了有关机理的重要见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201702283

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Isoquinolines Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Changsheng Kuai、Lianhui Wang、Bobin Li、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00702

  日期：2017.4.21

  first been employed as a traceless directing group for the cobalt-catalyzed oxidative annulation of benzylamides with alkynes to synthesize isoquinolines through C–H/N–H bonds activation. Oxygen is used as a terminal oxidant. This protocol exhibits good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Both terminal and internal alkynes can be efficiently applied to this catalytic system as substrates

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines and Related Fused Pyridines from Alkenyl Boronic Esters via a Copper-Catalyzed Azidation/Aza-Wittig Condensation Sequence
  作者：Vankudoth Jayaram、Tailor Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02831

  日期：2018.1.19

  An efficient and straightforward synthesis of isoquinolines is reported from internal alkenyl boronic esters, easily prepared from the corresponding 1,2-bis(boronates), via a sequential copper-catalyzed azidation/aza-Wittig condensation. This synthetic method has been used to synthesize quinisocaine, a topical anesthetic used for the treatment of pain and pruritus, and further extended to thieno[2

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。
• Synthesis of Isoquinolines via Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrative CC and CN Coupling between Oximines and Alkynes
  作者：Xingping Zhang、Dan Chen、Miao Zhao、Jing Zhao、Aiqun Jia、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201000887

  日期：2011.3.28

  synthesized from the redox‐neutral dehydrative CN and CC cross‐coupling between oximines and alkynes using a catalytic amount of (pentamethylcyclopentadiene)rhodium dichloride dimer [RhCp*Cl2]2} and cesium acetate (CsOAc), a process that involves ortho CH activation of oximines and subsequent functionalization with alkynes. This redox‐neutral catalytic isoquinoline synthesis operates under mild conditions

  异喹啉已经从氧化还原中性脱水下合成 N和C  C交叉耦合用的（五甲基环戊二烯）催化量oximines和炔烃之间铑二氯化二聚物[RHCP *氯2 ] 2 }和乙酸铯（CsOAc）型，涉及到一个处理邻ç  ħoximines的活化和随后的官能化与炔烃。这种氧化还原中性的催化异喹啉合成反应在温和的条件下进行，对湿气或空气不敏感。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。
• Isoquinoline Synthesis via Rhodium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling/Cyclization of Aryl Aldimines and Alkynes
  作者：Nicolas Guimond、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja904380q

  日期：2009.9.2

  A general rhodium-catalyzed oxidative coupling reaction between internal alkynes and aryl aldimines is described. This process affords 3,4-disubstituted isoquinolines in good yield and high regioselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that the C-N bond formation arises from the reductive elimination of a rhodium(III) species.

  描述了内部炔烃和芳基醛亚胺之间的一般铑催化氧化偶联反应。该方法以良好的收率和高区域选择性提供了 3,4-二取代的异喹啉。初步机理研究表明，CN 键的形成源于铑 (III) 物质的还原消除。