2-(benzofuran-2-yl)chromen-4-one | 57379-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)chromen-4-one
• 英文别名: 2-Benzofurylchromone；2-(1-benzofuran-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 57379-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: VNUFHTTVSOPNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)chromen-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)chromen-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体的正构构调节剂的有效和脑渗透化学系列的发现，结构-活性关系和抗帕金森效应4

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00991
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(benzofuran-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 、 二氧化硒 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XILYA V. P.; GRABOVSKAYA V. V.; BABICHEV F. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 8, 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GRISHKO, L. G.;XILYA, Z. P.;SEDYUKO, M. F.;LITKEI, D., YKP. XIM. ZH., 1985, 51, N 2, 211-217
  作者：GRISHKO, L. G.、XILYA, Z. P.、SEDYUKO, M. F.、LITKEI, D.

  DOI：——

  日期：——
• XILYA V. P.; GRABOVSKAYA V. V.; BABICHEV F. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 8, 1146
  作者：XILYA V. P.、 GRABOVSKAYA V. V.、 BABICHEV F. S.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Antiparkinsonian Effect of a Potent and Brain-Penetrant Chemical Series of Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 4
  作者：Delphine Charvin、Vincent Pomel、Millan Ortiz、Mélanie Frauli、Sophie Scheffler、Edith Steinberg、Luc Baron、Laurène Deshons、Rachel Rudigier、Delphine Thiarc、Christophe Morice、Baptiste Manteau、Stanislas Mayer、Danielle Graham、Bruno Giethlen、Nadia Brugger、Gaël Hédou、François Conquet、Stephan Schann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00991

  日期：2017.10.26

  The metabotropic glutamate receptor 4 (mGluR4) is an emerging target for the treatment of Parkinson’s disease (PD). However, since the discovery of its therapeutic potential, no ligand has been successfully developed enough to be tested in the clinic. In the present paper, we report for the first time the medicinal chemistry efforts conducted around the pharmacological tool (−)-PHCCC. This work led

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。
• GRISHKO L. G.; GRABOVSKAYA V. V.; MARCHUK L. A.; XILYA V. P., DOKL. AN USSR, 1978, B, HO 5, 428-433
  作者：GRISHKO L. G.、 GRABOVSKAYA V. V.、 MARCHUK L. A.、 XILYA V. P.

  DOI：——

  日期：——