pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile | 118726-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
• 英文别名: Pyrazolo[1,5-a]chinazolin-3-carbonitril；Pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
• CAS: 118726-46-8
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• 分子量: 194.195
• InChiKey: JLKNLBOIXRQSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-(2-formyl-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Evdokimoff, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1191,1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazoline Ligand Highly Affine to γ-Aminobutyric Type A (GABA_A) Receptor Subtype with Anxiolytic-Like and Antihyperalgesic Activity
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Letizia Crocetti、Simona Daniele、Carla Ghelardini、Maria Paola Giovannoni、Antonella Iacovone、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Claudia Martini、Claudia Vergelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01151

  日期：2017.12.14

  on GABAA receptor subtype in a selective manner, without the side effects of classical benzodiazepine ligands, represent promising therapeutic tools in neurological disorder as well as for relief of pain or in comorbidity of anxiety states and depression. Continuing our research on GABAA receptor subtype ligands, here is reported the synthesis of a series of pyrazolo[1,5-a]quinazoline 3- and/or 8-substituted

  可以选择性地作用于GABA A受体亚型而没有经典苯并二氮杂dia配体副作用的化合物，代表了神经系统疾病以及减轻疼痛或焦虑症和抑郁症合并症的有前途的治疗工具。继续我们对GABA A受体亚型配体的研究，在此报道了一系列吡唑并[1,5- a ]喹唑啉3-和/或8-取代为以前报道的吡唑并[5,1-的5-脱氮类似物]。c ] [1,2,4]苯并三嗪，已被鉴定为具有抗焦虑和抗痛觉过敏作用或增强剂认知作用的选择性GABA A受体亚型配体。在新化合物之间脱颖而出12b其高亲和力值（K i = 0.27 nM）以及在CCI和STZ鼠模型中评估的抗焦虑样和缓解神经性疼痛状况的能力。
• New fused pyrazolopyrimidine derivatives; heterocyclic styling, synthesis, molecular docking and anticancer evaluation
  作者：A.Y. Hassan、N.M. Saleh、Mona. S. Kadh、E.S. Abou‐Amra

  DOI：10.1002/jhet.3979

  日期：2020.7

  evaluated for their anticancer activities. Twenty of the synthesized compounds were tested by the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) at a single high dose (10‐5 M). It was found that 5‐amino‐1H ‐pyrazole‐4‐carbonitrile derivative, pyrazolo[5,1‐b ]quinazoline‐11‐carbonitrile derivative and 1‐amino‐2,4‐dihydro‐5H ‐benzo[4,5]imidazo[1,2‐c ]pyrazolo[4,3‐e ]pyrimidin‐5‐one were own widely selective

  设计，合成并评价了新的吡唑并嘧啶及其衍生自氨基吡唑基团的稠合衍生物，如吡唑并喹唑啉，色氮并吡唑并嘧啶，吡唑并嘧啶并嘧啶，吡唑并吡喃并咪唑并庚烷和苯并咪唑并吡并唑并嘧啶。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）对20种合成化合物进行了单次高剂量（10 -5 M）测试。据发现，5-氨基-1- ħ吡唑-4-甲腈衍生物，吡唑并[5,1- b ]喹唑啉11甲腈衍生物和1-氨基-2,4-二氢-5- ħ -苯并[4,5 5]咪唑并[1,2- c ]吡唑并[4,3- e] pyrimidin-5one对某些癌细胞系具有广泛的选择性强大的抗癌活性，这一点也已通过与环氧合酶2（COX-2）酶的对接研究得到证明。
• Copper-catalyzed tandem reactions of 2-bromobenzaldehydes/ketones with aminopyrazoles toward the synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazolines
  作者：Lin Gao、Yunping Song、Xinying Zhang、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.028

  日期：2014.9
• Evdokimoff, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1191,1196
  作者：Evdokimoff

  DOI：——

  日期：——