3-amino-1-(2-bromophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 939331-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-bromophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 939331-78-9
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 377.24
• InChiKey: GZDATYBWAHLJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-bromophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(2-bromophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 triazine-based porous organic polymer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-amino-1-(2-bromophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A triazine-based porous organic polymer: a novel heterogeneous basic organocatalyst for facile one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes

  摘要：

  通过氰尿酸氯和三(2-氨基乙基)胺的缩聚合成了一种新的基于三嗪的多孔有机聚合物，并将其用作一锅法三组分偶联反应的基础有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra00951k

文献信息

• Facile Protocol for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives using Choline Chloride/Urea
  作者：Behrooz Maleki、Reza Tayebee、Ali Khoshsima、Farshid Ahmadpoor

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833623

  日期：2021.1.2

  (2021). Facile Protocol for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives using Choline Chloride/Urea. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 34-41.

  （2021年）。使用氯化胆碱/尿素合成2-氨基-4H-Chromene衍生物的简便方案。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第34-41页。
• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。
• Disodium Hydrogen Phosphate as an Efficient and Cheap Catalyst for the Synthesis of 2-Aminochromenes
  作者：Xin-Ying Meng、Hong-Juan Wang、Chun-Ping Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.518299

  日期：2011.12.1

  method for the synthesis of 2-aminochromene by the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile, and α- or β-naphthol in the presence of a catalytic amount of disodium hydrogen phosphate under solvent-free conditions is described.

  摘要 在催化量的磷酸氢二钠存在下，在溶剂下，通过芳香醛、丙二腈和α-或β-萘酚的一锅三组分反应合成2-氨基色烯的一种高效便捷的方法。 - 描述了免费条件。
• Nano silica-bonded aminoethylpiperazine: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-chromene and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Mohaddeseh Kariminasab、Heshmatollah Alinezhad、Rahman Hosseinzadeh、Parizad Rezaee、Mahgol Tajbakhsh、Helia Janatian Gazvini、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1007/s13738-015-0607-y

  日期：2015.8

  The reaction of nano silica with 3-chloropropyltrimethoxysilane followed by treatment with aminoethylpiperazine afforded nano silica-bonded aminoethylpiperazine (SB-APP). The structure of the synthesized SB-APP was characterized by FT-IR, TGA, BET, SEM and elemental analysis and identified as an efficient basic catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. One-pot three-component reaction of phenols, aromatic aldehydes and malononitrile in the presence of the catalytic amounts of SB-APP afforded high yield of the corresponding 2-amino-4H-chromenes under mild reaction conditions. 12H-Chromeno[2,3-d]pyrimidines were successfully synthesized with reasonable yield by reacting the 2-amino-4H-chromenes with acetic anhydride in the same pot without purification of the corresponding chromene intermediates. All products were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and MS data. The catalyst was simply recovered from the reaction mixture and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  纳米二氧化硅与 3-氯丙基三甲氧基硅烷反应，然后与氨乙基哌嗪处理，得到了纳米二氧化硅键合氨乙基哌嗪（SB-APP）。通过 FT-IR、TGA、BET、SEM 和元素分析对合成的 SB-APP 的结构进行了表征，并确定其为制备 2-氨基-4H-苯和 12H-苯并[2,3-d]嘧啶衍生物的高效碱性催化剂。在温和的反应条件下，苯酚、芳香醛和丙二腈在催化量 SB-APP 的存在下进行一锅三组分反应，可获得高产率的相应 2-氨基-4H-色烯。12H-色烯并[2,3-d]嘧啶通过 2-氨基-4H-色烯与醋酸酐在同一锅中反应而成功合成，且产率合理，相应的色烯中间体无需纯化。所有产物均通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行了表征。催化剂可从反应混合物中简单回收并多次重复使用，催化活性不会明显降低。
• Efficient Access to Benzochromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives from <i>β</i>-enamino Nitriles by Bis(Trichloromethyl) Carbonate and Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ye Zou、Zhenhua Li、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x13909344481573

  日期：2014.3

  A mild and efficient synthesis of novel benzochromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives is described. A number of 8,10-dichloro-7-aryl-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidines and 9,11-dichloro-12-aryl-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidines were synthesised by the cyclisation of 2-amino-4-aryl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles or 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitriles with bis(trichloromethyl)

  描述了一种温和有效的新型苯并色基 [2,3-d] 嘧啶衍生物的合成。许多 8,10-二氯-7-芳基-7H-苯并[7,8]色基[2,3-d]嘧啶和9,11-二氯-12-芳基-12H-苯并[5,6]色基[2,3-d]嘧啶是通过 2-氨基-4-芳基-4H-苯并[h]色烯-3-腈或3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-环化合成的2-腈与双（三氯甲基）碳酸酯和三苯基氧化膦，产率中等至良好。