2-[2-(naphthalen-2-yloxy)ethoxy]ethanol | 42450-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(naphthalen-2-yloxy)ethoxy]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(2-naphthyloxy)ethoxy]ethanol；2-{2-[(Naphthalen-2-yl)oxy]ethoxy}ethan-1-ol；2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethanol
• CAS: 42450-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JFQFQKHYCQEBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(naphthalen-2-yloxy)ethoxy]ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(2-chloro-ethoxy)-2-[2]naphthyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  双臂γ-环糊精的准分子形成和分子内自络合

  摘要：

  带有两个萘基部分的 γ-环糊精的圆二色性和荧光研究 (1) 表明 1 在富水溶液中以两种分子内自络合形式存在，其中一个或两个萘基部分包含在其空腔中。添加 (-)-冰片作为客体后，1 形成 1 : 1 的主客体复合物，准分子和圆二色性带略微减弱。乙二醇将分子内复合物转化为松弛形式，其中两个萘基部分悬挂在空腔外。（备注：图形省略。）

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3758
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 2-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-[2-(naphthalen-2-yloxy)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  双臂γ-环糊精的准分子形成和分子内自络合

  摘要：

  带有两个萘基部分的 γ-环糊精的圆二色性和荧光研究 (1) 表明 1 在富水溶液中以两种分子内自络合形式存在，其中一个或两个萘基部分包含在其空腔中。添加 (-)-冰片作为客体后，1 形成 1 : 1 的主客体复合物，准分子和圆二色性带略微减弱。乙二醇将分子内复合物转化为松弛形式，其中两个萘基部分悬挂在空腔外。（备注：图形省略。）

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3758

文献信息

• 一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108440251B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法，该方法直接以简单易得的溴代芳烃和二醇为原料，采用BODIPY类有机光敏剂与廉价镍源在无外加配体下协同催化二醇与溴代芳烃之间发生交叉偶联，实现选择性单芳基化二醇化合物，单/双芳基化比例高达18:1。本方法官能团耐受性好，适用于多种不同结构的二醇类化合物，如邻二醇、1,3‑二醇、1,4‑二醇、单分散聚乙二醇等。更为重要的是，本发明方法所用光敏剂用量低，反应温度接近室温，绿色经济高效。这些优势使得本发明具有较高的规模合成价值，能为社会经济发展服务。
• Synthesis, characterization and comparative studies on the photophysical and photochemical properties of peripherally and non-peripherally tetra-substituted zinc(II) phthalocyanines
  作者：İrfan Acar、Zekeriya Bıyıklıoğlu、Mahmut Durmuş、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.028

  日期：2012.6

  this study, the novel peripherally and non-peripherally tetra-substituted zinc(II) phthalocyanines were synthesized for the first time by cyclotetramerization reactions of corresponding four different phthalonitriles. All of these new zinc phthalocyanines were characterized by the spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis and mass spectroscopies) as well as elemental analysis. These new zinc(II) phthalocyanines

  在这项研究中，新颖的外围和非外围四取代的锌（II）酞菁是通过相应的四种不同的邻苯二甲腈的环四聚反应首次合成的。所有这些新的锌酞菁锌均通过光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis和质谱）和元素分析进行​​了表征。这些新型的锌酞菁锌在许多有机溶剂中均显示出优异的溶解性。令人惊讶的是，非周边取代的酞菁锌（II）配合物（9和10）在非配位溶剂（例如氯仿，二氯甲烷和甲苯）中形成J聚集体。这些配合物的UV-Vis和MALDI-TOF质谱证明了J聚集体的形成。在DMSO中还研究了锌酞菁配合物的光物理和光化学性质。光敏剂的光物理和光化学特性的研究对于光动力疗法（PDT）应用非常有用。
• Synthesis and antineoplastic activity of ethylene glycol phenyl aminoethyl ether derivatives as FOXM1 inhibitors
  作者：Yan Gao、Jing Geng、Zhuosong Xie、Ziying Zhou、Hexian Yang、Hong Yi、Xiaoyang Han、Situ Xue、Zhuorong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114877

  日期：2022.12

  class of ethylene glycol phenyl aminoethyl ether derivatives were synthesized, their anticancer activity and mechanism were evaluated, and the structure-activity relationship was summarized. Compound S2 showed a stronger affinity for FOXM1 and improved its activity with a broad-spectrum anticancer effect. S2 displayed selective antiproliferative activity against cancer cells with high expression levels

  FOXM1 信号通路在多种人类癌症中高表达。基于FOXM1 DNA结合域的晶体结构，我们初步研究发现乙二醇（4-苄氧基苯基）环戊基氨基乙基醚XST20，可以抑制卵巢癌细胞增殖，对截短蛋白FOXM1表现出中等亲和力。本研究旨在开发一种具有更强亲和力和更高效率的 FOXM1 抑制剂，以用作分子工具和候选药物。我们通过分子对接评估优化方向并对XST20的结构进行系统改造. 合成了一类新的乙二醇苯基氨基乙基醚衍生物，评价了它们的抗癌活性和作用机制，总结了构效关系。化合物S2对FOXM1表现出更强的亲和力，提高了其活性，具有广谱抗癌作用。S2对 FOXM1 蛋白高表达水平的癌细胞显示出选择性抗增殖活性。S2应该是一种很好的化学生物学工具，也是未来研究靶向 FOXM1 的抗癌药物的潜在先导化合物。
• Improvements in Diesel fuel compositions
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：EP1884556A2

  公开（公告）日：2008-02-06

  A diesel fuel composition comprising a major amount of a diesel fuel, a minor amount of at least one metallic species and a minor amount of a detergent additive; wherein the detergent additive comprises at least one compound of formula (I) and/or formula (II): wherein each Ar independently represents an aromatic moiety having 0 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aryloxy, aryloxyalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, halo and combinations thereof; each L is independently a linking moiety comprising a carbon-carbon single bond or a linking group; each Y is independently -OR1" or a moiety of the formula H(O(CR12)n)yX-, wherein X is selected from the group consisting of (CR1'2)z, O and S; R1 and R1' are each independently selected from H, C1 to C6 alkyl and aryl; R1" is selected from C1 to C100 alkyl and aryl; z is 1 to 10; n is 0 to 10 when X is (CR1'2)z, and 2 to 10 when X is O or S; and y is 1 to 30; each a is independently 0 to 3, with the proviso that at least one Ar moiety bears at least one group Y; and m is 1 to 100; wherein: each Ar' independently represents an aromatic moicty having 0 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, acyloxyalkyl, acyloxyalkoxy, aryloxy, aryloxyalkyl, aryloxyalkoxy, halo and combinations thereof; each L' is independently a linking moiety comprising a carbon-carbon single bond or a linking group; each Y' is independently a moiety of the formula ZO- or Z(O(CR22)n')y'X'-, wherein X' is selected from the group consisting of (CR2'2)z, O and S; R2 and R2' are each independently selected from H, C1 to C6 alkyl and aryl; z' is 1 to 10; n' is 0 to 10 when X' is (CR2'2)z', and 2 to 10 when X' is O or S; y' is 1 to 30; Z is H, an acyl group, a polyacyl group, a lactone ester group, an acid ester group, an alkyl group or an aryl group; each a' is independently 0 to 3, with the proviso that at least one Ar' moiety bears at least one group Y' in which Z is not H; and m' is 1 to 100.

  一种柴油燃料组合物，包括大量柴油、少量至少一种金属物质和少量清净剂添加剂；其中清净剂添加剂包括至少一种式 (I) 和/或式 (II) 的化合物： 其中每个 Ar 独立地代表具有 0 至 3 个取代基的芳香族基团，这些取代基可从烷基、烷氧基、烷氧基烷基、芳氧基、芳氧基烷基、羟基、羟基烷基、卤素及其组合组成的组中选出； 每个 L 都是独立的连接分子，包括碳-碳单键或连接基团； 每个 Y 独立地为-OR1 "或式 H(O(CR12)n)yX-的分子，其中 X 选自 (CR1'2)z、O 和 S 组成的组；R1 和 R1'各自独立地选自 H、C1 至 C6 烷基和芳基；R1 "选自 C1 至 C100 烷基和芳基；z 为 1 至 10；当 X 为 (CR1'2)z 时，n 为 0 至 10，当 X 为 O 或 S 时，n 为 2 至 10；以及 y 为 1 至 30； 每个 a 独立地为 0 至 3，但至少一个 Ar 分子带有至少一个基团 Y；以及 m 为 1 至 100； 其中 每个 Ar'独立地代表具有 0 至 3 个取代基的芳香族分子，这些取代基选 自烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基、羟基烷基、酰氧基、酰氧基烷基、酰氧基 烷氧基、芳氧基、芳氧基烷基、芳氧基烷氧基、卤素及其组合组成的组； 每个 L'都是独立的连接分子，包括碳碳单键或连接基团； 每个 Y'独立地是式 ZO- 或 Z(O(CR22)n')y'X'-的分子，其中 X'选自由 (CR2'2)z、O 和 S 组成的组；R2 和 R2'各自独立地选自由 H、C1 至 C6 烷基和芳基；z' 为 1 至 10；当 X' 为 (CR2'2)z' 时，n' 为 0 至 10，当 X' 为 O 或 S 时，n' 为 2 至 10；y' 为 1 至 30；Z 为 H、酰基、多酰基、内酯基、酸酯基、烷基或芳基； 每个 a'独立地为 0 至 3，但至少一个 Ar'分子带有至少一个 Z 不是 H 的基团 Y'；以及 m' 为 1 至 100。
• An expedient route to p-tert-butylthiacalix[4]arene 1,3-diethers via Mitsunobu reactions
  作者：István Bitter、Viktor Csokai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00285-5

  日期：2003.3

  Regioselective distal dialkylation of p-tert-butylthiacalix[4]arene with alcohols was performed under the Mitsunobu protocol using the DEAD/TPP system. The method provides a versatile tool for obtaining 1,3-diethers with different functional groups in the alkyl chains. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.