(tert-Butyldioxy)triethylsilan | 2097-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-Butyldioxy)triethylsilan
• 英文别名: Triethyl-t-butylperoxy silicon；tert-butylperoxy(triethyl)silane
• CAS: 2097-21-4
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 204.385
• InChiKey: DVUIOXABNOVGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-Butyldioxy)triethylsilan 、 苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基基团及其在CN或CO键形成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.048
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 三乙基氯硅烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(tert-Butyldioxy)triethylsilan
  参考文献：
  名称：

  烷基甲硅烷基过氧化物作为伯酰胺和芳胺在铜催化的选择性单-N-烷基化中的烷基化剂

  摘要：

  报道了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基化剂的伯酰胺或芳基胺的铜催化的选择性单-N-烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且相对于烷基甲硅烷基过氧化物以及伯酰胺和芳基胺表现出广泛的底物范围。机理研究表明，本反应应通过自由基过程进行，该自由基过程包括由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷基。

  DOI：

  10.1002/chem.201702217

文献信息

• Cu-Catalyzed Generation of Alkyl Radicals from Alkylsilyl Peroxides and Subsequent C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Shunya Sakurai、Saori Tsuzuki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03294

  日期：2020.3.6

  practical method for the Cu-catalyzed C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of alkylsilyl peroxides with arylboronic acids. The reductive cleavage of the O-O bond of alkylsilyl peroxides and the desired cross-coupling reactions to afford alkyl-substituted aromatic rings proceed smoothly at room temperature promoted by simple Cu-based catalysts and do not require activation by visible light. The results of mechanistic

  这项工作描述了一种新型且实用的方法，用于铜催化过氧化烷基甲硅烷基过氧化物与芳基硼酸的C（sp3）-C（sp2）交叉偶联。烷基甲硅烷基过氧化物的OO键的还原裂解和所需的交叉偶联反应以提供烷基取代的芳环，在室温下由简单的基于铜的催化剂促进而顺利进行，不需要可见光活化。机理研究的结果支持通过介导由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷氧基的β断裂来形成自由基介导的C（sp3）-C（sp2）键。
• Amine-hydroperoxide adducts. Use in synthesis of silyl alkyl peroxides
  作者：Y. L. Fan、R. G. Shaw

  DOI：10.1021/jo00953a030

  日期：1973.6
• Petrenko, V. V.; Turovskii, A. A.; Litkovets, A. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 473 - 477
  作者：Petrenko, V. V.、Turovskii, A. A.、Litkovets, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylsilyl Peroxides as Alkylating Agents in the Copper-Catalyzed Selective Mono-<i>N</i> -Alkylation of Primary Amides and Arylamines
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201702217

  日期：2017.7.6

  alkylsilyl peroxides as alkylating agents is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the alkylsilyl peroxides, as well as to the primary amides and arylamines. Mechanistic studies suggest that the present reaction should proceed through a free-radical process that includes alkyl radicals generated from the alkylsilyl peroxides.

  报道了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基化剂的伯酰胺或芳基胺的铜催化的选择性单-N-烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且相对于烷基甲硅烷基过氧化物以及伯酰胺和芳基胺表现出广泛的底物范围。机理研究表明，本反应应通过自由基过程进行，该自由基过程包括由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷基。
• Generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to C-N or C-O bond formations
  作者：Shunya Sakurai、Terumasa Kato、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.048

  日期：2019.1

  novel method for the generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to the Cu-catalyzed mono-N-alkylation of amides or arylamines, and to the O-alkylation of carboxylic acids. The use of alkylsilyl peroxides as alkyl radical sources includes the following synthetic advantages: i) various alkylsilyl peroxides can be readily synthesized from the corresponding alcohols and be

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。