6-(2-chloropropionyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine | 95395-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-chloropropionyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 2-Chloro-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-6-yl)propan-1-one；2-chloro-1-(7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-yl)propan-1-one
• CAS: 95395-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: MJHFBFFKKHRFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chloropropionyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-{2-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-5,6,7,8-tetrahydro-[1,6]naphthyridine; compound with (E)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-{2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3981
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到6-(2-chloropropionyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-{2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3981

文献信息

• Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、MICHIO ISHIKAWA、YASUHIKO FURUTA、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3981

  日期：——

  A series of novel 6-[ω-(4-aryl-1-piperazinyl) alkyl]-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridines was synthesized and evaluated for antivertigo activity by testing their ability to inhibit spontaneous nystagmus in cats. Structure-activity relationships are discussed. Many of the compounds having the 4-(2-alkoxyphenyl) piperazine group as the 4-arylpiperazine moiety showed more potent antivertigo activity than diphenidol. Among them, 2-2-[4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl] ethyl}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-octahydrobenzo [b] [1, 6] naphthyridine (NK 422, 41) was selected as a promising antivertigo agent. NK 422 also exhibited a more potent inhibitory effect on apomorphine-induced vomiting in dogs than diphenidol.

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。