N-(2-thienylmethylene)-2-naphthalenamine | 34755-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-thienylmethylene)-2-naphthalenamine
• 英文别名: naphthalen-2-yl-thiophen-2-ylmethylene-amine；thiophene-2-carbaldehyde-[2]naphthylimine；Thiophen-2-carbaldehyd-[2]naphthylimin；N-naphthalen-2-yl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 34755-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: VKKYBMKKBWWAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thienylmethylene)-2-naphthalenamine 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到14-(thiophen-2-yl)-7,14-dihydrodibenzo[a,j]acridine
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化两个亚胺单元的重组/环加成以及随后的吖啶鎓光催化剂的模块化组装

  摘要：

  在此，我们公开了一种由 In(OTf) 3 Lewis 酸催化的两个亚胺单元之间的新型重组/环加成，该重组/环加成不同于众所周知的通过Povarov 反应的[4 + 2]环加成形式。通过这种前所未有的亚胺化学，合成了一系列合成有用的二氢吖啶。值得注意的是，所获得的产品产生了一系列结构新颖且可微调的吖啶鎓光催化剂，为合成提供了启发式范例，并有效地促进了一些令人鼓舞的二氢偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d3sc00163f
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-萘胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(2-thienylmethylene)-2-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  将类固醇生物标记物掺入石油模型化合物中

  摘要：

  已合成了一系列共价键合到氯雌烷骨架的完全取代的5,6-苯并喹啉，作为模型化合物，用于在石油最重馏分（即沥青质）中发现的特性欠佳的组分。芳香亚胺与5-α-胆甾烷-3-的酸催化环缩合反应得到5,6-苯并喹啉环加合物，其中甾族生物标记在3,4-位融合到苯并喹啉体系中，而在2-中有各种侧基取代基位置。三种此类衍生物的X射线晶体学分析表明，这些分子的固态几何形状非常相似，固态填充似乎在很大程度上取决于侧基取代基的性质。X射线晶体学和溶液相圆二色性光谱共同表明，共轭苯并喹啉部分采用螺旋构象。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2931

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• A Stereoselective Povarov Reaction Leading to exo-Tetrahydroindolo[3,2-c]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Ming-Yue Yin、Wei Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201200551

  日期：2012.9

  We report an iodine-catalyzed Povarov reaction using indole as dienophile carried out in toluene at room temperature. This three-component reaction, coupling an aldehyde, an amine, and an indole, proved to be an efficient method for synthesizing exo-indolo[3,2-c]quinoline derivatives related to the alkaloid isocryptolepine (cryptosanguinolentine) in good yield and with high stereoselectivity.

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。
• A clean synthesis of polyhydroacridine and indenoquinoline derivatives catalyzed by triethylbenzylammonium chloride in aqueous media
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1002/jhet.5570430426

  日期：2006.7

  An efficient and convenient synthesis of benzo[a]acridines and indeno[1,2-b]benzo[f]quinolines was achieved in high yields by the reaction of N-arylidenenaphthalen-2-amine with 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed with triethylbenzylammmonium chloride (TEBAC) in aqueous media. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray analysis. This method provides several advantages

  通过N-芳烯萘-2-胺与1,3-二羰基化合物的反应，可以高效合成苯并[ a ] r啶和茚并[1,2- b ]苯并[ f ]喹啉。三乙基苄基氯化铵（TEBAC）在水性介质中。通过光谱数据确定结构，并通过X射线分析进一步确认。该方法具有许多优点，例如中性条件，高收率和简单的后处理程序。另外，选择水作为绿色和可循环使用的溶剂。
• A simple and clean procedure for the synthesis of polyhydroacridine and quinoline derivatives: reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.091

  日期：2005.10

  A clean and simple synthesis of benzo[c]acridine, benzo[a]acridine, pyrido[2,3-c]acridine and benzo[f]quinoline derivatives was accomplished in good to excellent yields via the reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium catalyzed by TEBA. The structures were characterized by 1H NMR, IR and elemental analysis, and confirmed by X-ray diffraction study.

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。
• I₂-catalyzed reactions of schiff base and alkyl aldehyde towards benzo[<i>f</i>]quinoline derivatives
  作者：Qing Li、Chang-Sheng Yao、Mei-Mei Zhang、Shu-Jiang Tu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450412

  日期：2008.7

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of benzo[f]quinoline derivatives via a molecular iodine-catalyzed reaction of Schiff base with alkyl aldehydes has been described. The structure of 3o was confirmed by X-ray diffraction study.

  已经描述了通过席夫碱与烷基醛的分子碘催化反应合成苯并[ f ]喹啉衍生物的温和，有效和通用的方法。X射线衍射研究证实了3o的结构。